4-methyl-N-(9-oxo-9H-xanthen-1-yl)benzenesulfonamide | 56605-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methyl-N-(9-oxo-9H-xanthen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(toluene-4-sulfonylamino)-xanthen-9-one；1-(Toluol-4-sulfonylamino)-xanthen-9-on；4-methyl-N-(9-oxoxanthen-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 56605-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₄S
• 分子量: 365.409
• InChiKey: MYSDRWNNEWBKDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: water (7732-18-5); pyridine (110-86-1))
• 沸点：
  566.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(9-oxo-9H-xanthen-1-yl)benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到1-amino-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化磺酰叠氮化物对ant吨酮和色酮的选择性C–H胺合成：合成和抗癌性评估

  摘要：

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501709f
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-9H-xanthen-9-one 在 戊醇 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 生成 4-methyl-N-(9-oxo-9H-xanthen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  859.黄嘌呤：3'-取代的2-羧基二苯醚的环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004227

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。
• 859. Xanthones: cyclisation of 3′-substituted 2-carboxydiphenyl ethers
  作者：A. A. Goldberg、A. H. Wragg

  DOI：10.1039/jr9580004227

  日期：——