5-amino-8-hydroxybenzindazole-4,9-dione | 107750-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-8-hydroxybenzindazole-4,9-dione
• 英文别名: 5-amino-8-hydroxy-1H-benzo[f]indazole-4,9-dione
• CAS: 107750-64-1
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: KJCAGGOMQXCQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxybenzindazole-4,9-dione 在 sodium hydroxide 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 180.25h， 生成 8-hydroxy-1-methylbenzindazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxytetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-amino-8-hydroxybenzindazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  多环羟基醌：XXIV 1 5-氨基-8-羟基-1,4-萘醌的狄尔斯-阿尔德反应。与1,4-二氢-1，4-甲基蒽-9,10-二酮衍生物的新型环加成反应

  摘要：

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87657-2

文献信息

• FARINA F.; PAREDES M. C.; STEFANI V., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 15, 309-4318
  作者：FARINA F.、 PAREDES M. C.、 STEFANI V.

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic hydroxyquinones
  作者：Francisco Fariña、M.Carmen Paredes、Valter Stefani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87657-2

  日期：1986.1

  Diels-Alder reactions of 5-amino-8-hydroxy-1, 4-naphthoquinone () and derivatives (-) with cyclopentadiene and 2, 3-dimethylbuta-1, 3-diene afford the corresponding adducts - and - in good yields. Adducts and , by oxidation under alkaline conditions in the presence of air, are converted into quinones and , respectively. Quinone undergoes a novel transcycloaddition reaction with 2, 3-dimethylbuta-1

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。