(2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol TBS ether | 134869-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol TBS ether
• 英文别名: (2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carbonitrile
• CAS: 134869-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂Si
• 分子量: 213.352
• InChiKey: ZBYKAMNHRXQPTH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol TBS ether 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new preparative route to chiral 2,3-epoxy-1,4-butanediols

  摘要：

  Chiral 2,3-epoxy-1,4-butanediols including those having a quaternary carbon center have been prepared from optically active 3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93588-3
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-2,3-epoxypropanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 (2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol TBS ether
  参考文献：
  名称：

  旋光性γ-氰基-β，γ-环氧醇和仲γ-氰基烯丙基醇的合成

  摘要：

  3-氰基烯丙基醇（4-羟基-2-丁烯腈，6）的Sharpless不对称环氧化提供了一种潜在有用的手性结构单元，3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol（7）。仲γ-氰基烯丙基醇（rac-3）的动力学拆分为合成旋光活性3提供了一种有效的方法。还报道了旋光性化合物3被环氧化为γ-氰基-α，β-环氧醇5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78904-0

文献信息

• Synthesis of optically active γ-cyano-β, γ-epoxy alcohols and secondary γ-cyano allylic alcohols
  作者：Isao Yamakawa、Hirokazu Urabe、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78904-0

  日期：1991.4

  asymmetric epoxidation of 3-cyanoallyl alcohol (4-hydroxy-2-butenecarbonitrile, 6) afforded a potentially useful chiral building block, 3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol (7). Kinetic resolution of the secondary γ-cyano allylic alcohol (rac-3) provided an efficient method for synthesis of optically active 3. The Epoxidation of optically active 3 to γ-cyano-α,β-epoxy alcohol 5 was also reported.

  3-氰基烯丙基醇（4-羟基-2-丁烯腈，6）的Sharpless不对称环氧化提供了一种潜在有用的手性结构单元，3-cyano-2,3-epoxypropan-1-ol（7）。仲γ-氰基烯丙基醇（rac-3）的动力学拆分为合成旋光活性3提供了一种有效的方法。还报道了旋光性化合物3被环氧化为γ-氰基-α，β-环氧醇5。
• Chiral .alpha.,.beta.-epoxy group as a stereocontrolling element in the reduction of N-metalloimines. A short synthesis of anti-epoxy amines
  作者：Hirokazu Urabe、Yoshiaki Aoyama、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00045a006

  日期：1992.9

  Reduction of the alpha,beta-epoxy N-metalloimines generated from the TBS ether of (2S,3S)-3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol (1), Grignard reagents, and Me3SiCl with NaBH4 afforded the TBS ethers of (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-1-alkanols 4 with diastereoselectivities of up to 95:5.
• A new preparative route to chiral 2,3-epoxy-1,4-butanediols
  作者：Yoshiaki Aoyama、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93588-3

  日期：1991.11

  Chiral 2,3-epoxy-1,4-butanediols including those having a quaternary carbon center have been prepared from optically active 3-cyano-2,3-epoxy-1-propanol.