(2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butyraldehyde | 131815-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butyraldehyde
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)butanal；(2-formylbutoxy)-tert-butyldimethylsilane；(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]butanal
• CAS: 131815-05-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: KBUBYOCURNFBFA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butyraldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Synthesis and Antibacterial Activity of Four Stereoisomers of the Spider-Pathogenic Fungus Metabolite Torrubiellone D
  作者：Sebastian Bruckner、Ursula Bilitewski、Rainer Schobert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00245

  日期：2016.3.4

  Four stereoisomers of the spider-pathogenic fungus metabolite torrubiellone D were synthesized for the first time in 10% overall yield starting from l-tyrosine or d-tyrosine. The 3-decatrienoyl side chain was assembled and attached via (E)-selective HWE and Wittig olefinations. Their antibiotic activities against drug-susceptible Escherichia coli strains differed considerably.

  蜘蛛致病性真菌代谢产物托瑞比隆D的四种立体异构体以1-酪氨酸或d-酪氨酸为起始原料，首次以10％的总收率合成。3-癸三烯酰基侧链通过（E）-选择性HWE和Wittig烯化反应组装并连接。它们对药物敏感的大肠杆菌菌株的抗生素活性差异很大。
• Total Synthesis of Rutamycin B and Oligomycin C
  作者：James S. Panek、Nareshkumar F. Jain

  DOI：10.1021/jo001767c

  日期：2001.4.1

  The asymmetric synthesis of the macrolide antibiotics (+)-rutamycin B (1) and (+)-oligomycin C (2) is described. The approach relied on the synthesis and coupling of the individual spiroketal fragments 3a and 3b with the C1-C17 polyproprionate fragment 4. The preparation of the spiroketal fragments was achieved using chiral (E)-crotylsilane bond construction methodology, which allowed the introduction

  描述了大环内酯类抗生素（+）-红霉素B（1）和（+）-寡霉素C（2）的不对称合成。该方法依赖于单个螺缩酮片段3a和3b与C1-C17聚丙酸酸酯片段4的合成和偶联。螺缩酮片段的制备是使用手性（E）-巴豆基硅烷键构建方法实现的，该方法允许引入灵性化之前的立体定位中心。本工作详细介绍了C19-C28和C29-C34亚基的合成及其会聚的组装过程，方法是将锂化的N，N-二甲基hydr 6和8进行烷基化反应，分别得到各个线性螺环中间体5a和5b。调整功能组后，这些先进的中间体被环化成各自的螺环偶联伴侣40和41。必需的聚丙烯酸酯片段使用不对称的丁酰化方法以汇聚的方式组装，以引入9个立体异构中心中的6个。C3-C12亚基32的构建使用了三个连续的丁酰化反应。35的手性α-甲基醛39的Mukaiyama型醛醇缩合反应用于引入C12-C13的立体中心。该抗羟醛完成了C3-C17高级中间体36的构建。两次碳的
• A stereoselective synthesis of the C9–C19 subunit of (+)-peloruside A
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Vinoth Kumar

  DOI：10.1039/c3ob27508f

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a C9–C19 fragment of the potent antitumor agent peloruside A is disclosed. The C11 stereogenic centre was created by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction following Carreira's protocol, with excellent stereocontrol. The C13 stereogenic centre was introduced by a substrate controlled reduction. The C15 stereocentre was fashioned using Noyori's asymmetric transfer hydrogenation

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。
• Highly enantiocontrolled total synthesis of (-)-protoemetinol
  作者：Masataka Ihara、Ken Yasui、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80653-x

  日期：1988.1

  Enantiomerically pure (-)-protoemetinol (1) was selectively synthesized from ethylmalonic acid via radical cyclization of the (Z)-α,β-unsaturated ester (12).

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。