1,4-diphenylpiperazine-2,5-dithione | 1310857-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-diphenylpiperazine-2,5-dithione
• CAS: 1310857-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S₂
• 分子量: 298.433
• InChiKey: ZIBZGISWJLBUFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以17%的产率得到1,4-diphenylpiperazine-2,5-dithione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的硒化/硫代化：二硒代哌嗪和二硫代哌嗪及相关化合物的形成和 X 射线结构

  摘要：

  N-苯基甘氨酸与等量的 2,4-双-(苯基)-1,3-二硒二膦烷 2,4-二硒化物（伍林斯试剂，WR）反应生成主要产物 1,4-二苯基哌嗪-2,5 -diselenone 和作为次要产物 1,4-diphenyl-5-selenoxopiperazin-2-one。然而，使 N-苯基甘氨酸与等量的 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-二硫杂-2,4-二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）反应得到 1,4-二苯基哌嗪- 2,5-二硫酮和 N-苯基-2-(苯基氨基)乙硫酰胺。在相同的反应条件下用等量的伍林斯试剂处理的 2-苯基甘氨酸仅导致形成 2,5-二苯基吡嗪。报告了六个 X 射线结构。DFT-B3LYP 计算表明，平面构象比双硒衍生物的褶皱构象稳定性低约 2 kcal/mol。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100226

文献信息

• Selenation/Thionation of α-Amino Acids: Formation and X-ray Structures of Diselenopiperazine and Dithiopiperazine and Related Compounds
  作者：Guoxiong Hua、Amy L. Fuller、Michael Bühl、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.201100226

  日期：2011.6

  5-dithione and N-phenyl-2-(phenylamino)ethanethioamide. 2-Phenylglycine treated with an equivalent of Woollins' reagent under identical reaction conditions leads to only the formation of 2,5-diphenylpyrazine. Six X-ray structures are reported. DFT-B3LYP calculations suggest that the planar conformation is around 2 kcal/mol less stable than the puckered conformation for the bis-seleno derivative.

  N-苯基甘氨酸与等量的 2,4-双-(苯基)-1,3-二硒二膦烷 2,4-二硒化物（伍林斯试剂，WR）反应生成主要产物 1,4-二苯基哌嗪-2,5 -diselenone 和作为次要产物 1,4-diphenyl-5-selenoxopiperazin-2-one。然而，使 N-苯基甘氨酸与等量的 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3-二硫杂-2,4-二膦烷 2,4-二硫化物（劳森试剂，LR）反应得到 1,4-二苯基哌嗪- 2,5-二硫酮和 N-苯基-2-(苯基氨基)乙硫酰胺。在相同的反应条件下用等量的伍林斯试剂处理的 2-苯基甘氨酸仅导致形成 2,5-二苯基吡嗪。报告了六个 X 射线结构。DFT-B3LYP 计算表明，平面构象比双硒衍生物的褶皱构象稳定性低约 2 kcal/mol。