N⁴,5'-dibenzoyl-3'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine | 881194-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴,5'-dibenzoyl-3'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-Benzoyl-5'-O-benzoyl-3'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxycytidine；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 881194-46-3
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O₈
• 分子量: 737.809
• InChiKey: KXVKRKFJLUXGNY-PQTOBSADSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,5'-dibenzoyl-3'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxycytidine 、 N-苯甲酰基-3’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)-2’-脱氧胞啶
  参考文献：
  名称：

  合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷衍生物作为寡核苷酸合成基础的新型化学酶学方案

  摘要：

  已经开发了用于合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷的简单，有效且可扩展的化学酶策略。该方法的关键特征是在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，通过酶促酰化反应进行5'- O-乙酰丙氨酰-2'-脱氧核苷的区域选择性合成。此外，还观察到乙酰丙氨酰基从5'解封位置与常规的碱保护基完全相容。为了证明该方法的可扩展性，以25 g规模合成了3'- O-二甲氧基三苯甲基胸苷（4a）。这些单体（4 a - d）是合成寡核苷酸的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/op050253i
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 5',N4-dibenzoyldeoxycytidine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到N⁴,5'-dibenzoyl-3'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷衍生物作为寡核苷酸合成基础的新型化学酶学方案

  摘要：

  已经开发了用于合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷的简单，有效且可扩展的化学酶策略。该方法的关键特征是在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，通过酶促酰化反应进行5'- O-乙酰丙氨酰-2'-脱氧核苷的区域选择性合成。此外，还观察到乙酰丙氨酰基从5'解封位置与常规的碱保护基完全相容。为了证明该方法的可扩展性，以25 g规模合成了3'- O-二甲氧基三苯甲基胸苷（4a）。这些单体（4 a - d）是合成寡核苷酸的有用组成部分。

  DOI：

  10.1021/op050253i

文献信息

• Novel Chemoenzymatic Protocol for the Synthesis of 3‘-<i>O</i>-Dimethoxytrityl-2‘-deoxynucleoside Derivatives as Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/op050253i

  日期：2006.5.1

  An easy, efficient, and scalable chemoenzymatic strategy for the synthesis of 3‘-O-dimethoxytrityl-2‘-deoxynucleosides has been developed. A key feature of this approach is the regioselective synthesis of 5‘-O-levulinyl-2‘-deoxynucleosides through enzymatic acylation in the presence of Candida antarctica lipase B. In addition, it was observed that the deblocking of levulinyl group from the 5‘-position

  已经开发了用于合成3' - O-二甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核苷的简单，有效且可扩展的化学酶策略。该方法的关键特征是在南极假丝酵母脂肪酶B存在下，通过酶促酰化反应进行5'- O-乙酰丙氨酰-2'-脱氧核苷的区域选择性合成。此外，还观察到乙酰丙氨酰基从5'解封位置与常规的碱保护基完全相容。为了证明该方法的可扩展性，以25 g规模合成了3'- O-二甲氧基三苯甲基胸苷（4a）。这些单体（4 a - d）是合成寡核苷酸的有用组成部分。