2-benzyl-[1]naphthoic acid | 123239-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzyl-[1]naphthoic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-[1]naphthoesaeure；2-Benzylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 123239-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NFKQTZDOLKHBPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘-2-基(苯基)甲醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-benzyl-[1]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• 538. 14C-labelled polycyclic aromatic hydrocarbons. Part II. The synthesis of 1 : 2-benzanthracene and some methyl-substituted [14C]-benzanthracenes
  作者：E. A. Evans

  DOI：10.1039/jr9570002790

  日期：——
• Highly Refractive Immersion Liquids And Their Use
  申请人：Weippert Hans-Joachim

  公开号：US20100212547A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to an immersion liquid including at least one compound of the general formula I in which R 1 and R 2 each include at least one ring structure and X denotes: O, S, NR 3 with R 3 selected from hydrogen or hydrocarbon, wherein Y denotes independently of each other O, S or NR 4 with R 4 selected from hydrogen or hydrocarbon. In addition, the invention relates to a further immersion liquid, a compound for an immersion liquid and a use of the immersion liquids or of the compound as an immersion oil for a microscope, in particular for a near-field microscope.
• US8647878B2
  申请人：——

  公开号：US8647878B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。