1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene | 42969-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
• 英文别名: (1-Brom-2-naphthyl)-propargylether；1-bromo-2-prop-2-ynoxynaphthalene
• CAS: 42969-71-1
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• mdl: MFCD02311547
• 分子量: 261.118
• InChiKey: SZEDNMWTIBLPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene 在 samarium diiodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到1-Propenyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles

  摘要：

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74317-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-炔丙基氧代)萘 在 aluminum tri-bromide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到1-bromo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过新型 I(iii) 试剂对苯酚进行实用、温和且高效的亲电溴化：PIDA–AlBr3 系统†

  摘要：

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。

  DOI：

  10.1039/c8ra02982b

文献信息

• Synergistic Steric Effects in the Development of a Palladium‐Catalyzed Alkyne Carbohalogenation: Stereodivergent Synthesis of Vinyl Halides
  作者：Christine M. Le、Perry J. C. Menzies、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201409248

  日期：2015.1.2

  our finding that by exploiting the synergistic steric effects between substrate and catalyst, an intramolecular Pd‐catalyzed alkyne carbohalogenation can be achieved. This operationally simple method uses the bulky Pd/Q‐Phos combination and allows access to tetrasubstituted vinyl halides from the corresponding aryl chlorides, bromides, and iodides. Steric effects in the substrate play a key role by

  我们报告了我们的发现，即通过利用底物和催化剂之间的协同空间效应，可以实现分子内Pd催化的炔烃碳卤化反应。这种操作简单的方法使用了笨重的Pd / Q-Phos组合，可从相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物中获得四取代的乙烯基卤化物。底物中的立体效应通过促进C卤素的还原消除并促进催化转化发挥关键作用。通过可逆的氧化加成机理，在升高的温度下观察到热力学驱动的异构化反应。因此，通过改变反应温度，反应的两种立体异构体变得容易接近。
• Copper-Catalyzed Ring Opening of [1.1.1]Propellane with Alkynes: Synthesis of Exocyclic Allenic Cyclobutanes
  作者：Dániel Lasányi、Gergely L. Tolnai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03999

  日期：2019.12.20

  Despite the long history and interesting properties of propellanes, these compounds still have tremendous potential to be exploited in synthetic organic chemistry. Herein we disclose an experimentally simple procedure to achieve cyclobutane-containing allenes and alkynes through a copper-catalyzed ring opening of [1.1.1]propellane and subsequent reaction with ethynes.

  尽管螺旋藻的悠久历史和令人感兴趣的特性，但这些化合物在合成有机化学中仍具有巨大的开发潜力。本文中，我们公开了一种通过实验简单的方法，可通过[1.1.1]丙炔的铜催化开环并随后与乙炔反应来获得含环丁烷的烯和炔。
• Thermische Umlagerungen von halogensubstituierten Aryl-propargyläthern
  作者：Nada Šarčevic̀、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560502

  日期：1973.7.18

  7-Chloro-2-chloromethyl-benzofuran (13) and 3, 8-dichloro-2 H-1-benzopyran (12) are the main products from the thermal rearrangement (230–260°) of 2, 6-dichlorophenyl propargyl ether (7). Compounds 17, 18 and 19 are also formed, but in much smaller amounts (scheme 2 and table 1). However, in the case of the bromo-compounds 8 and 9 the rearrangement products are the benzofuran derivatives 21 and 22

  7-氯-2-氯甲基苯并呋喃（13）和3，8-二氯2 H -1-苯并吡喃（12）是2，6-二氯苯基炔丙基醚的热重排（230-260°）的主要产物（7）。化合物17，18和19也被形成，但在更小的量（方案2和表1）。然而，在溴化合物8和9的情况下，重排产物是苯并呋喃衍生物21和22，其每分子少含一个溴原子（方案4）。
• 10.1021/acs.orglett.4c01258
  作者：Zhou, Yu、Yang, Wen-Hui、Dai, Nan-Nan、Feng, Jia-Yao、Yang, Ming-Qi、Gao, Wenqing、Li, Qiang、Deng, Chao、Lu, Zhan、Wei, Wen-Ting

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01258

  日期：——

  3-sulfonylmethylbenzofuran derivatives. Control experiments showed that the bipyridine ligand is crucial for the formation of a stable σ-alkyl nickel intermediate, providing the possibility for sulfonyl radical insertion. Meanwhile, the electrophilic sulfonyl radical facilitates further oxidative addition of the σ-alkyl nickel intermediate and inhibits addition with allenes. In addition, control experiments, cyclic voltammetry

  镍/光氧化还原双催化体系是不饱和烃双官能化的高效转化平台。在此，我们公开了第一个双镍/光氧化还原催化的丙二烯分子内1,2-芳基磺酰化反应，它可以准确地构建C(sp 2 )–C(sp 2 )键和C(sp 3 )–S键。该反应表现出优异的化学选择性和区域选择性，允许多种3-磺酰基甲基苯并呋喃衍生物系列的模块化构象。对照实验表明，联吡啶配体对于形成稳定的σ-烷基镍中间体至关重要，为磺酰基插入提供了可能性。同时，亲电子磺酰基自由基促进σ-烷基镍中间体的进一步氧化加成并抑制与丙二烯的加成。此外，对照实验、循环伏安测试、Stern-Volmer 实验和密度泛函理论计算为该 1,2- 中的 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II)/Ni(III) 途径提供了证据。芳基磺酰化。
• 10.1039/d4ob00711e
  作者：Ahemad, Mohammed Ansar、Nayak, Sabita、Prusty, Kamalika、Panigrahi, Gopinatha、Mohapatra, Suhasini、Mohapatra, Seetaram

  DOI：10.1039/d4ob00711e

  日期：——

  Expedient copper-catalyzed one-pot click and intramolecular arylation reactions have been developed for the synthesis of 1,2-dihydroquinoline/chromene-fused triazoles with varying sugar functionalities. It has been observed that the additive TMEDA greatly facilitates this copper-catalyzed cyclization. This reaction involves two mechanistically distinct reactions i.e. an atom-economical click reaction

  已经开发出方便的铜催化一锅点击和分子内芳基化反应，用于合成具有不同糖官能团的 1,2-二氢喹啉/色烯稠合三唑。据观察，添加剂 TMEDA 极大地促进了这种铜催化的环化。该反应涉及两个机械上不同的反应，即原子经济的点击反应和糖三唑的直接芳基化。该方法可以快速、简单地获得熔糖三唑，收率中等至良好。所有关键产品均使用1 H 和13 C NMR 和 HRMS 数据进行表征。