1-(o-nitrophenyl)-2-O-dimethoxytritylethylene glycol | 141719-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(o-nitrophenyl)-2-O-dimethoxytritylethylene glycol
• 英文别名: 2-[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 141719-86-0
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₆
• 分子量: 485.536
• InChiKey: ANJGEBYATBMIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-nitrophenyl)-2-O-dimethoxytritylethylene glycol 在 吡啶 、 三氯溴甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(o-nitrophenyl)-1-O-levulinoyl-2-bromoethanol
  参考文献：
  名称：

  Abramova; Bugreev; Dobrikov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 3, p. 172 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(o-nitrophenyl)-2-O-dimethoxytritylethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  A photoactivatable microRNA probe for identification of microRNA targets and light-controlled suppression of microRNA target expression

  摘要：

  构建了一个双重功能的微RNA探针，用于识别微RNA靶标和通过光控制调节微RNA功能。

  DOI：

  10.1039/c9cc08277h

文献信息

• Photoregulation of Gene Expression with Amantadine‐Modified Caged siRNAs through Host–Guest Interactions
  作者：Jinhao Zhang、Nannan Jing、Xinli Fan、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/chem.202003084

  日期：2020.11.2

  gene functions. Conditional control of small interfering RNA (siRNA) activity, especially using light activation, is a potential method for regulating target gene expression and functions. In this study, a series of photolabile siRNAs with amantadine modification have been rationally designed and developed through host–guest interactions between amantadine and β‐cyclodextrin derivatives to enhance the

  RNA干扰是靶向和验证特定基因功能的必不可少的强大工具。小干扰RNA（siRNA）活性的条件控制，尤其是使用光激活，是调节靶基因表达和功能的潜在方法。在这项研究中，通过金刚烷胺和β-环糊精衍生物之间的客体相互作用，合理设计和开发了一系列具有金刚烷胺修饰的光不稳定siRNA，以增强siRNA结合和/或RNA诱导的沉默复合物加工的阻断作用。这些在反义链RNA 5'端具有金刚烷胺修饰的笼状siRNA通过金刚烷胺与β-环糊精之间的宿主-客体相互作用被有效地灭活。
• Photochemical Regulation of Gene Expression Using Caged siRNAs with Single Terminal Vitamin E Modification
  作者：Yuzhuo Ji、Jiali Yang、Li Wu、Lijia Yu、Xinjing Tang

  DOI：10.1002/anie.201510921

  日期：2016.2.5

  Caged siRNAs with a single photolabile linker and/or vitamin E (vitE) modification at the 5′ terminal were rationally designed and synthesized. These virtually inactive caged siRNAs were successfully used to photoregulate both firefly luciferase and GFP gene expression in cells with up to an 18.6‐fold enhancement of gene silencing activity, which represents one of the best reported photomodulation

  合理设计和合成了在5'末端具有单个光不稳定接头和/或维生素E（vitE）修饰的笼状siRNA。这些几乎无活性的笼状siRNA已成功用于光调节细胞中萤火虫荧光素酶和GFP基因的表达，使基因沉默活性提高了18.6倍，这是迄今为止报道的基因沉默效率的最佳光调制方法之一。siRNA跟踪和vitE竞争实验表明，vitE修饰的siRNA的失活不是由于vitE的庞大部分所致。相反，通过阻止siRNA /脂质复合物的解离和/或siRNA释放，vitE结合蛋白的参与对笼中siRNA失活有很大贡献。
• PHOTOCLEAVABLE CYCLIC OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Laboratory of Molecular Biophotonics

  公开号：EP0855403A1

  公开（公告）日：1998-07-29

  The photocleavable cyclic oligonucleotide according to the invention is the one that possesses a base sequence having the hybridization ability toward DNA or RNA to targeted, and is further provided with the structure cyclized by a photocleavable group. Accordingly, the photocleavable cyclic oligonucleotide according to the invention, after having been introduced in vivo, is hardly susceptible to the nuclease decomposition reaction owing to its cyclic structure and thus it is capable of diffusing toward the predetermined sites in vivo with sufficient time. Moreover, by being irradiated with the light at an appropriate wavelength after a predetermined period of time, the photocleavable group as described above is cleaved photochemically, thus cutting the predetermined bond. This permits the oligonucleotide that was cyclic to be a linear oligonucleotide which expresses the function of an antisense oligonucleotide.

  根据本发明的可光分解环状寡核苷酸是一种具有与目标 DNA 或 RNA 杂交能力的碱基序列，并进一步具有由可光分解基团环化的结构的寡核苷酸。因此，根据本发明的可光裂解环状寡核苷酸被引入体内后，由于其环状结构，几乎不易受到核酸酶分解反应的影响，因此能够在体内以足够的时间扩散到预定位点。此外，在经过预定时间后，用适当波长的光照射，上述光可裂解基团就会被光化学裂解，从而切断预定的键。这样，原本环状的寡核苷酸就变成了线性寡核苷酸，从而表达了反义寡核苷酸的功能。
• Incorporation of selectably cleavable and/or abasic sites into oligonucleotide chains and reagents therefor
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0900805A2

  公开（公告）日：1999-03-10

  Novel reagents useful in a variety of biochemical and chemical contexts, including nucleic hybridization assays and chemical phosphorylation of hydroxyl-containing compounds. The reagents are particularly useful for introducing cleavable sites and or abasic sites into oligonucleotide or polynucleotide chains.

  适用于各种生化和化学环境的新型试剂，包括核杂交试验和含羟基化合物的化学磷酸化。这些试剂尤其适用于在寡核苷酸或多核苷酸链中引入可裂解位点和或消融位点。
• INCORPORATION OF SELECTABLY CLEVABLE SITES INTO OLIGONUCLEOTIDE CHAINS AND REAGENTS THEREFOR
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0543889B1

  公开（公告）日：1999-04-21