2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one | 1245605-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-di(5-methoxyl-1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthylen-1-one；2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one；2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1-one
• CAS: 1245605-82-6
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 458.516
• InChiKey: KBEFJRUXKWBTFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 苊醌 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,2-bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acenaphthylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2,2-Bis(1 H-Indol-3-yl)Acenaphthen-1(2H)-One Derivatives Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate

  摘要：

  硝酸铈铵能有效催化苊醌与吲哚的反应，在乙醇回流条件下，2 小时内即可得到对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮，收率极高、以及 2-羟基-2-吲哚基苊-1(2H)-酮与吲哚的反应，得到了相应的不对称的 2,2-双（1H-吲哚-3-基）苊-1(2H)-酮。这为合成对称和不对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮衍生物提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.3184/030823410x12701382235942

文献信息

• Facile Synthesis of 2,2-Bis(1 H-Indol-3-yl)Acenaphthen-1(2H)-One Derivatives Catalysed by Ceric Ammonium Nitrate
  作者：Guo-Liang Feng

  DOI：10.3184/030823410x12701382235942

  日期：2010.4

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyses the reaction of acenaphthenequinone with indoles afforded symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-one in excellent yields within 2h under ethanol refluxing, as well as 2-hydroxy-2-indolylacenaphthen-1(2H)-one with indoles afforded the corresponding unsymmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-one. This provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-one derivatives.

  硝酸铈铵能有效催化苊醌与吲哚的反应，在乙醇回流条件下，2 小时内即可得到对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮，收率极高、以及 2-羟基-2-吲哚基苊-1(2H)-酮与吲哚的反应，得到了相应的不对称的 2,2-双（1H-吲哚-3-基）苊-1(2H)-酮。这为合成对称和不对称的 2,2-双(1H-吲哚-3-基)苊-1(2H)-酮衍生物提供了一条有效途径。
• An efficient synthesis of 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one catalyzed by recyclable solid superacid SO42−/TiO2 under grinding condition
  作者：Guo Liang Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.009

  日期：2010.9

  Abstract An efficient synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is achieved via a reaction of acenaphthenequinone and indoles catalyzed by solid superacid SO42−/TiO2 under solvent-free conditions at room temperature by grinding, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one. This procedure offers several advantages

  摘要通过固体超强酸SO42- / TiO2在无溶剂条件下催化苯醌与吲哚反应，可以有效合成对称的2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-ac烯-1-酮在室温下通过研磨，提供了合成对称的2，2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-ph-1-酮的有效途径。该方法具有许多优点，包括无溶剂条件，优异的产物收率，简单的后处理以及催化剂的重复使用，这使其成为合成这些化合物的有用且有吸引力的方案。
• 2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-苊-1-酮类化合 物及其制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103936648B

  公开（公告）日：2016-05-18

  2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-苊-1-酮类化合物及其制备方法，属于有机化学合成技术领域。所述制备方法为：在无水醇溶剂中，以苊醌和吲哚类化合物为原料，在磺酸类化合物的存在下进行反应，反应完全后，将反应液冷却到室温，加入蒸馏水析出黄色固体粉末，抽滤用无水乙醇洗涤，真空干燥得2,2-双（1H-吲哚-3-基）-2H-苊-1-酮类化合物。本发明用无水醇作溶剂，以磺酸类化合物作为催化剂，其原料简单易得、对设备要求低、反应条件温和、催化效果好、操作程序简便，得到的产物收率高达97%以上，纯度高达99%以上，其结构经核磁共振认证，适于工业化生产。
• Rapid and Efficient Synthesis of 3,3-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)indolin-2-ones and 2,2-Di(1<i>H</i>-indol-3-yl)-2<i>H</i>-acenaphthen-1-ones Catalyzed by <i>p</i>-TSA
  作者：Jiangxia Yu、Tianhua Shen、Yan Lin、Yongbing Zhou、Qingbao Song

  DOI：10.1080/00397911.2014.886330

  日期：2014.7.18

  An efficient synthesis of 3,3-di(1H-indol-3-yl) indolin-2-ones and 2,2-di(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-ones via a reaction of various isatins or acenaphthenequinone with indoles in the presence of p-methylbenzene sulfonic acid (p-TSA) in CH2Cl2 at room temperature is described. The advantages of this method include good reaction yield, simple workup procedure, and mild reaction condition.
• Application of SBA-Pr-NH2 as a nanoporous base silica catalyst in the development of 2,2-Bis(1H-indol-3-yl)acenaphthen-1(2H)-ones syntheses
  作者：G. Mohammadi Ziarani、P. Hajiabbasi、A. Badiei

  DOI：10.1007/s13738-015-0639-3

  日期：2015.9

  One-pot reaction for the synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is reported by condensing acenaphthenequinone and indoles in the presence of catalytic amount of amino-functionalized silica (SBA-Pr-NH2) under solvent-free conditions at 100 °C.

  报道了一种一锅反应法合成对称的2,2-双(1H-吲哚-3-基)-2H-萘并酮，即在无溶剂条件下，于100°C将萘并酮醌与吲哚在氨基功能化的硅胶（SBA-Pr-NH2）催化量的存在下缩合反应。