ethyl 3'-amino-7'-methyl-2-oxo-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,1'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2'-carboxylate | 1240347-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3'-amino-7'-methyl-2-oxo-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,1'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2'-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-3-methyl-2'-oxospiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,1'-acenaphthylene]-5-carboxylate
• CAS: 1240347-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 375.384
• InChiKey: NYFZLGMTHXZYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 苊醌 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到ethyl 3'-amino-7'-methyl-2-oxo-2H,5'H-spiro[acenaphthylene-1,1'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 DBU 作为水性介质中的绿色可回收催化剂，一锅法合成具有生物学意义的螺-2-氨基-4H-吡喃、螺苊和螺吲哚

  摘要：

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.760130

文献信息

• One-Pot Synthesis of Biologically Important Spiro-2-amino-4<i>H</i>-pyrans, Spiroacenaphthylenes, and Spirooxindoles Using DBU as a Green and Recyclable Catalyst in Aqueous Medium
  作者：Pooja Saluja、Komal Aggarwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2012.760130

  日期：2013.12.17

  Abstract We have reported DBU-catalyzed one-pot synthesis of biologically and pharmacologically important spiropyrans from condensation of malononitrile/ethyl cyanoacetate, 1,3-dicarbonyl compounds, and ninhydrin/acenaphthequinone/istain in good yields. This new protocol employing DBU, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such as mild reaction conditions, short

  摘要 我们已经报道了 DBU 催化从丙二腈/氰基乙酸乙酯、1,3-二羰基化合物和茚三酮/苊醌/伊斯坦酮缩合合成具有生物学和药理学意义的螺吡喃，收率良好。这种采用 DBU 的新方案是一种绿色、可回收且价格低廉的催化剂，具有反应条件温和、反应时间短和易于分离产物等优点。这些结构已通过 X 射线分析得到证实。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• One-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives
  作者：Mina Saeedi、Majid M. Heravi、Yahya S. Beheshtiha、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.067

  日期：2010.7

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives was achieved, via the reaction of acenaphthequinone, malononitrile/ethylcyanoacetate and various reagents including alpha-methylencarbonyl compounds/enols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of spirochromene derivatives catalyzed by Mn(bpyo)2/MCM-41 in water
  作者：Mansoureh Daraie、Yahya S. Beheshtiha、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s00706-014-1292-8

  日期：2015.1

  A three-component one-pot synthesis of spirochromene derivatives by condensing cyclic 1,3-diketones, isatin or acenaphthenequinone, and malononitrile using a catalytic amount of Mn(bpyo)(2)/MCM-41 in refluxing water is reported.
• Supported palladium oxide nanoparticles in Al-SBA-15 as an efficient and reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives via multicomponent reactions
  作者：Majid M. Heravi、Reihaneh Malakooti、Kosar Kafshdarzadeh、Zahra Amiri、Vahideh Zadsirjan、Hassan Atashin

  DOI：10.1007/s11164-021-04619-z

  日期：2022.1

  An eco-friendly method for diversity-oriented synthesis of substituted dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and benzylpyrazolyl coumarin derivatives has been achieved via one-pot and multicomponent reaction in the presence of PdO/Al-SBA-15 as an efficient and recyclable catalyst in H2O/EtOH under reflux conditions. The significant merits of this method are wide scope, high yields of the desired products, short

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要