2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-hydroxy-1(2H)-acenaphthylenone | 1309930-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-hydroxy-1(2H)-acenaphthylenone
• 英文别名: 2-{5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}-2-hydroxy-1(2H)-acenaphthylenone；2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-hydroxyacenaphthylen-1-one
• CAS: 1309930-27-5
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 421.25
• InChiKey: DIUKAZSRNRQDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 (异氰亚氨基)三苯基膦 、 苊醌 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2-[5-[4-(bromomethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-hydroxy-1(2H)-acenaphthylenone
  参考文献：
  名称：

  基于异氰酸酯的多组分反应中的超声波：一种在超声波辐射下合成完全取代的1,3,4-恶二唑衍生物的新颖，高效且快速的方法。

  摘要：

  描述了一种在超声波辐射下通过芳族羧酸，醌和（N-异氰亚氨基）三苯基膦的三组分反应合成全取代1,3,4-恶二唑的快速便捷的方法。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，IR，NMR和MS对其进行了表征。利用容易的反应条件，非常高到极好的产率以及较短的反应时间使这种操作潜在地非常有用。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2014.06.017

文献信息

• Ultrasonics in isocyanide-based multicomponent reactions: A new, efficient and fast method for the synthesis of fully substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives under ultrasound irradiation
  作者：Morteza Rouhani、Ali Ramazani、Sang Woo Joo

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.06.017

  日期：2015.1

  and convenient approach to the synthesis of fully substituted 1,3,4-oxadiazoles via three-component reaction of aromatic carboxylic acids, acenaphthoquinone, and (N-isocyanimino)triphenylphosphorane under ultrasound irradiation is described. Furthermore, a series of compounds were synthesized and characterized by melting point, IR, NMR and MS. Utilization of easy reaction conditions, very high to excellent

  描述了一种在超声波辐射下通过芳族羧酸，醌和（N-异氰亚氨基）三苯基膦的三组分反应合成全取代1,3,4-恶二唑的快速便捷的方法。此外，合成了一系列化合物，并通过熔点，IR，NMR和MS对其进行了表征。利用容易的反应条件，非常高到极好的产率以及较短的反应时间使这种操作潜在地非常有用。
• Synthesis of sterically congested 1,3,4-oxadiazole derivatives from aromatic carboxylic acids, acenaphthoquinone, and (N-isocyanimino)triphenylphosphorane
  作者：Ali Ramazani、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Asemeh Mashhadi Malekzadeh、Yavar Ahmadi

  DOI：10.1007/s00706-011-0488-4

  日期：2011.6

  Reactions of (N-isocyanimino)triphenylphosphorane with acenaphthoquinone in the presence of aromatic carboxylic acids proceed smoothly at room temperature and under neutral conditions to afford sterically congested 1,3,4-oxadiazole derivatives in high yields. The reaction proceeds smoothly and cleanly under mild conditions and no side reactions are observed.
• One-pot, three-component reaction of<i>N</i>-isocyanimino-triphenylphosphorane (Ph₃PNNC), acenaphthoquinone, and an aromatic carboxylic acid in water
  作者：Ali Jafari、Ali Ramazani、Fariba Sadri、Sang Woo Joo

  DOI：10.1080/10426507.2015.1054933

  日期：2016.2.1

  three-component reaction of various aromatic carboxylic acids, acenaphthoquinone, and N-isocyanimino-triphenylphosphorane (Ph3PNNC) at a reaction temperature of 20–26°C for 15 h. The remarkable features of this “green” methodology include high yield of products, water as the solvent, short reaction time, operational simplicity, environmentally benign, and the absence of any volatile or hazardous organic solvents

  图形摘要摘要水被用作一种有效的绿色溶剂，通过各种芳香族羧酸、苊醌和 N-异氰亚氨基三苯基膦的一锅三组分反应合成空间拥挤的 1,3,4-恶二唑衍生物（ Ph3PNNC) 在 20–26°C 的反应温度下反应 15 小时。这种“绿色”方法的显着特点包括产品收率高、以水为溶剂、反应时间短、操作简单、环境友好以及不含任何挥发性或有害有机溶剂。