1-Ethoxy-1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylallene | 78064-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Ethoxy-1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylallene
• 英文别名: 1-Ethoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-methylallene；[(1-Ethoxybuta-1,2-dien-1-yl)oxy](trimethyl)silane
• CAS: 78064-73-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: SPGZDHILKRGYAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxy-1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylallene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(trimethylsilyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸酯通过催化羰基化的功能化功能：取代乙烯基硅烷的立体选择性形成。

  摘要：

  已经研究了通过催化碳汇-硅基团迁移序列对丙酸酯的邻位官能化。我们已经观察到，使用一系列用于合成取代的E-乙烯基硅烷的格氏试剂，低至5mol％的催化剂负载量允许良好的产率和优异的非对映选择性（＞ 20∶1）。

  DOI：

  10.1021/ol100854j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 1-Ethoxy-1-<(trimethylsilyl)oxy>-3-methylallene 、 反式-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of substituted [.alpha.-(carboethoxy)vinyl]cuprates and their synthetic application to cyclopentenone annulations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a023

文献信息

• Vicinal Functionalization of Propiolate Esters via Catalytic Carbocupration: Stereoselective Formation of Substituted Vinyl Silanes
  作者：Amanda J. Mueller Hendrix、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol100854j

  日期：2010.6.18

  The vicinal functionalization of propiolate esters via a catalytic carbocupration−silicon group migration sequence has been investigated. We have observed that catalyst loadings as low as 5 mol % allow for good yields and excellent diastereoselectivities (>20:1) with a series of Grignard reagents for the synthesis of substituted E-vinyl silanes.

  已经研究了通过催化碳汇-硅基团迁移序列对丙酸酯的邻位官能化。我们已经观察到，使用一系列用于合成取代的E-乙烯基硅烷的格氏试剂，低至5mol％的催化剂负载量允许良好的产率和优异的非对映选择性（＞ 20∶1）。
• Chemistry of substituted [.alpha.-(carboethoxy)vinyl]cuprates and their synthetic application to cyclopentenone annulations
  作者：Joseph Paul Marino、Russell J. Linderman

  DOI：10.1021/jo00331a023

  日期：1981.8