5-Acetoxy-2-isopropylbenzofuran | 53833-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-Acetoxy-2-isopropylbenzofuran
• 英文别名: 5-Acetoxy-2-isopropylbenzo[b]furan；(2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran-5-yl) acetate
• CAS: 53833-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: LYBRGPCKRBFHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-2-isopropylbenzofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到5-Hydroxy-2-isopropylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Siccayne

  摘要：

  钯催化的2-溴氢醌双(甲氧基甲基醚)与2-甲基-3-丁炔-2-醇的C-C偶联是天然产物siccayne [4-(2,5-二羟基苯基)-2-甲基-1-丁烯-3-炔]来自1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27058
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 反应 27.0h， 生成 5-Acetoxy-2-isopropylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Siccayne

  摘要：

  钯催化的2-溴氢醌双(甲氧基甲基醚)与2-甲基-3-丁炔-2-醇的C-C偶联是天然产物siccayne [4-(2,5-二羟基苯基)-2-甲基-1-丁烯-3-炔]来自1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27058

文献信息

• PINAULT, M.;FRANGIN, Y.;GENET, J. -P.;ZAMARLIK, H., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 935-937
  作者：PINAULT, M.、FRANGIN, Y.、GENET, J. -P.、ZAMARLIK, H.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Siccayne
  作者：M. Pinault、Y. Frangin、J. -P. Genet、H. Zamarlik

  DOI：10.1055/s-1990-27058

  日期：——

  The palladium-catalyzed C-C coupling of 2-bromohydroquinone bis(methoxymethyl ether) with 2-methyl-3-butyn-2-ol is a key step in the six-step synthesis of the natural product siccayne [4-(2,5- dihydroxyphenyl)-2-methyl-1-buten-3-yne] from 1,4-benzoquinone.

  钯催化的2-溴氢醌双(甲氧基甲基醚)与2-甲基-3-丁炔-2-醇的C-C偶联是天然产物siccayne [4-(2,5-二羟基苯基)-2-甲基-1-丁烯-3-炔]来自1,4-苯醌。