6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester | 27455-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate；methyl 6-chloro-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 27455-31-8
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• mdl: MFCD03424511
• 分子量: 238.627
• InChiKey: QADCAYSHKOBAAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到6-Chloro-2-hydroxymethyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Payard; Mouysset; Tronche, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 117 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-氧代-4H-色烯-2-羧酸 、 甲醇 生成 6-Chloro-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PAYARD, M.;MOUYSSET, G.;TRONCHE, P.;BASTIDE, P.;BASTIDE, J., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 117-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Concise and Stereodivergent Approach to Chromanone Lactones through Copper‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Siloxyfurans to 2‐Ester‐Substituted Chromones
  作者：Jin Cui、Raphaël Oriez、Hidetoshi Noda、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202203128

  日期：2022.6.27

  A copper(I)-catalyzed asymmetric vinylogous addition of siloxyfurans to 2-ester-substituted chromones is described. This method generated enantioenriched chromanone lactones with divergent diastereoselectivities depending on the ligand used and enabled a concise and enantioselective synthesis of (−)-blennolide B with excellent stereoselectivity.

  描述了铜 (I) 催化的硅氧基呋喃不对称乙烯基加成到 2-酯取代色酮中。该方法根据所使用的配体产生了具有不同非对映选择性的对映富集色满酮内酯，并能够以优异的立体选择性实现 (-)-blennolide B 的简明和对映选择性合成。
• Enantioselective Dearomative Alkynylation of Chromanones: Opportunities and Obstacles
  作者：Anita E. Mattson、Yong Guan、Tadas Buivydas、Remy F. Lalisse、Rameez Ali、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1055/a-1811-8075

  日期：2022.10

  A catalytic and highly enantioselective dearomative alkynylation of chromanones has been discovered that enables the construction of biologically relevant tertiary ether stereogenic centers. This methodology is robust, accommodating a variety of alkynes and chromanones. More than 40 substrates tested gave rise to >90% ee. Computational studies have indicated that the optimal indanyl ligand identified

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。
• MOUYSSET, GENEVIEVE;PAYARD, MARC;TRONCHE, PIERRE;BASTIDE, JANINE;BASTIDE,+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 2, 199-202
  作者：MOUYSSET, GENEVIEVE、PAYARD, MARC、TRONCHE, PIERRE、BASTIDE, JANINE、BASTIDE,+

  DOI：——

  日期：——
• Payard; Mouysset; Tronche, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 117 - 120
  作者：Payard、Mouysset、Tronche、Bastide

  DOI：——

  日期：——
• PAYARD, M.;MOUYSSET, G.;TRONCHE, P.;BASTIDE, P.;BASTIDE, J., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 117-120
  作者：PAYARD, M.、MOUYSSET, G.、TRONCHE, P.、BASTIDE, P.、BASTIDE, J.

  DOI：——

  日期：——