4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonyl chloride | 95461-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonyl chloride
• CAS: 95461-22-6
• 化学式: C₉H₉ClOS
• mdl: MFCD12197869
• 分子量: 200.689
• InChiKey: AUTYFGHABWCHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonyl chloride 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1647-z
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5,6,7-Tetrahydro-1-benzothiophene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1647-z

文献信息

• A metal-catalysed functional group metathesis approach to the carbon isotope labelling of carboxylic acids
  作者：R. Garrison Kinney、José Zgheib、Pierre-Louis Lagueux-Tremblay、Cuihan Zhou、Haifeng Yang、Jingwei Li、Donald R. Gauthier、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/s41557-024-01447-7

  日期：2024.4

  describe an approach to directly carbon-label carboxylic-acid-containing pharmaceuticals via a metal-catalysed functional group exchange reaction, forming 14C-labelled carboxylic-acid-containing drugs without radioactive gases, in one pot, using an easily available and handled carboxylic acid 14C source. To enable this process, a functional group metathesis of carbon–carbon covalent bonds in acid chloride

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。
• KUZNETSOVA, Z. YA.;NASYROV, I. M., IZV. AN TADZHSSR. OTD-NIE FIZ.-MAT., XIM. I GEOL. N., 1984, N 2, 84-85
  作者：KUZNETSOVA, Z. YA.、NASYROV, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines
  作者：N. T. Pokhodylo、O. Ya. Shyyka、N. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-015-1647-z

  日期：2015.3

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.