4-bromo-thiophene-3-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide | 1150566-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4-bromo-thiophene-3-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1150566-09-8
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 294.169
• InChiKey: DTUFDZDPLOPDAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-thiophene-3-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-溴-4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。

  公开号：

  WO2016207217A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩-3-羧酸 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-thiophene-3-carboxylic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  式(I)的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。

  公开号：

  WO2016207217A1

文献信息

• [EN] PROCESSES TO MAKE PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR PRODUIRE DES INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2015157360A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Processes to prepare compounds that inhibit protein kinases such as Aurora kinases and the VEGFR and PDGFR families of kinases are discussed.

  本文讨论了制备抑制蛋白激酶（如极化激酶和VEGFR和PDGFR家族激酶）的化合物的过程。
• Improved Synthesis of 3-Substituted-4-amino-[3,2-<i>c</i>]-thienopyridines
  作者：Kenneth M. Engstrom、Amanda L. Baize、Thaddeus S. Franczyk、Jeffrey M. Kallemeyn、Mathew M. Mulhern、Robert C. Rickert、Seble Wagaw

  DOI：10.1021/jo9003772

  日期：2009.5.15

  Two syntheses of 3-substituted-4-amino-[3,2-c]thienopyridines have been developed to replace the standard literature route to these compounds, which uses unattractive conditions involving azide and high temperatures. The first synthesis utilizes a Friedel-Crafts reaction as its key ring-forming step, whereas the second route relies on an unprecedented intramolecular reductive cyclization between a nitroolefin and a nitrile as its key ring-forming step. The development and optimization of each 3-substituted-4amino-[3,2-c]thienopyridine synthesis is discussed and a comparison of the routes is presented.