triethoxy (3,3-dimethylbut-1-ynyl)silane | 862776-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethoxy (3,3-dimethylbut-1-ynyl)silane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-(triethoxysilyl)-1-butyne；3,3-Dimethylbut-1-ynyl(triethoxy)silane；3,3-dimethylbut-1-ynyl(triethoxy)silane
• CAS: 862776-45-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: RPXDOAFNIITRDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-97 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethoxy (3,3-dimethylbut-1-ynyl)silane 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 chloro(hydrido)carbonylbis(tricyclohexylphosphine)Ru(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到triethoxy (3,3-dimethylbut-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  一种新的激活sp杂化的碳氢键的催化途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603582

文献信息

• Lewis Base-Catalyzed Additions of Alkynes Using Trialkoxysilylalkynes
  作者：Robert B. Lettan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol051030f

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The Lewis base-catalyzed additions of alkynyl nucleophiles to aldehydes, ketones, and imines is described. Mechanistic studies strongly indicate that the use of new triethoxysilylalkynes facilitates access of a reactive hypervalent silicate intermediate. This activated carbon nucleophile subsequently undergoes rapid addition to carbonyl compounds and imines, thus affording the

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。
• A New Catalytic Route for the Activation of sp-Hybridized Carbon–Hydrogen Bonds
  作者：Bogdan Marciniec、Beata Dudziec、Ireneusz Kownacki

  DOI：10.1002/anie.200603582

  日期：2006.12.11