ethyl 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyrate | 193204-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyrate
• 英文别名: ethyl 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)butanoate
• CAS: 193204-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: BENBINKQVKPPLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyrate 、 Lithium aluminium hydride 在 甲醇 、 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 Brine 、 crude compound 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title compound as a colorless solid (0.38 g, 80%)的产率得到4-benzyl-1-(3-hydroxy-1-methylpropyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑，精神病，惊厥，氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，偏头痛，慢性疼痛，帕金森病，青光眼，巨细胞病毒性视网膜炎，尿失禁，阿片类耐受或戒断，并诱导麻醉，以及增强认知能力。

  公开号：

  US20010051633A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 crude compound 、 silica gel 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to afford the title compound as a pale yellow oil (0.64 g, 74%)的产率得到ethyl 3-(4-benzylpiperidin-1-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑，精神病，惊厥，氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，偏头痛，慢性疼痛，帕金森病，青光眼，巨细胞病毒性视网膜炎，尿失禁，阿片类耐受或戒断，并诱导麻醉，以及增强认知能力。

  公开号：

  US20010051633A1

文献信息

• US6218404B1
  申请人：——

  公开号：US6218404B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• US6534522B2
  申请人：——

  公开号：US6534522B2

  公开（公告）日：2003-03-18
• [EN] SUBTYPE-SELECTIVE NMDA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS SELECTIFS ENVERS LES SOUS-TYPES DU RECEPTEUR DE NMDA ET UTILISATION DESDITS LIGANDS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1997023458A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, Parkinson's disease, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.(FR) Cette invention concerne des ligands sélectifs envers les sous-types du récepteur de NMDA et l'utilisation de ces derniers pour traiter ou prévenir la perte neuronale associée à l'attaque, l'ischémie, le traumatisme du système nerveux central, l'hypoglycémie et la chirurgie ainsi que pour traiter les maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotropique, la maladie de Huntington et le syndrome de Down, pour traiter ou prévenir les conséquences néfastes de la stimulation des acides aminés excitants, pour traiter l'anxiété, la psychose, les convulsions, la perte auditive induite par les aminosides, les maux de tête migraineux, la douleur chronique, la maladie de Parkinson, le glaucome, la rétinite à cytomégalovirus, l'incontinence urinaire, la tolérance aux opioïdes ou l'arrêt des opioïdes; et également pour induire l'anesthésie et améliorer la cognition.
• Subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20010051633A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, Parkinson's disease, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丧失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑，精神病，惊厥，氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，偏头痛，慢性疼痛，帕金森病，青光眼，巨细胞病毒性视网膜炎，尿失禁，阿片类耐受或戒断，并诱导麻醉，以及增强认知能力。