3-methyl-1-(dimethyl(vinyl)silyl)piperidine | 1000598-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-methyl-1-(dimethyl(vinyl)silyl)piperidine
• 英文别名: Dimethyl-(3-methyl-1-piperidyl)-vinyl-silane；ethenyl-dimethyl-(3-methylpiperidin-1-yl)silane
• CAS: 1000598-36-6
• 化学式: C₁₀H₂₁NSi
• 分子量: 183.369
• InChiKey: XDCYJBVTADETCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(dimethyl(vinyl)silyl)piperidine 在 [(Cp*)Co(VTMS)2] 作用下， 以 全氘代环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-(ethyldimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用钴 (I) 激活 sp3C-H 键：烯胺的催化合成

  摘要：

  CH 键的活化已用 (Cp*)M(L)n (M = Ir, Rh) 进行了广泛的研究，但钴，这个三元组的第三个成员，以前没有被证明可以激活 sp3 CH 键。此外，氧化加成的金属烷基产物的实用功能化尚未得到充分探索。为此，我们开发了使用 Co(I) 催化剂对烷基胺进行催化脱氢。胺底物用乙烯基硅烷保护，然后进行催化转移氢化，以产生各种稳定的受保护烯胺和 1,2-二杂原子取代的烯烃，包括几种前所未有的杂环。(Cp*)Co(VTMS)2 在令人惊讶的温和条件下以高化学选择性、区域选择性和非对映选择性催化转移氢化，同时耐受额外的功能。

  DOI：

  10.1021/ja075694r
• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 3-甲基哌啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-methyl-1-(dimethyl(vinyl)silyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用钴 (I) 激活 sp3C-H 键：烯胺的催化合成

  摘要：

  CH 键的活化已用 (Cp*)M(L)n (M = Ir, Rh) 进行了广泛的研究，但钴，这个三元组的第三个成员，以前没有被证明可以激活 sp3 CH 键。此外，氧化加成的金属烷基产物的实用功能化尚未得到充分探索。为此，我们开发了使用 Co(I) 催化剂对烷基胺进行催化脱氢。胺底物用乙烯基硅烷保护，然后进行催化转移氢化，以产生各种稳定的受保护烯胺和 1,2-二杂原子取代的烯烃，包括几种前所未有的杂环。(Cp*)Co(VTMS)2 在令人惊讶的温和条件下以高化学选择性、区域选择性和非对映选择性催化转移氢化，同时耐受额外的功能。

  DOI：

  10.1021/ja075694r

文献信息

• Activation of sp³ C−H Bonds with Cobalt(I):  Catalytic Synthesis of Enamines
  作者：Andrew D. Bolig、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja075694r

  日期：2007.11.28

  of the metal alkyl products of oxidative addition has not been fully explored. Toward these ends, we have developed catalytic dehydrogenation of alkyl amines with a Co(I) catalyst. Amine substrates are protected with vinyl silanes, followed by catalytic transfer hydrogenation, to yield a broad range of stable protected enamines and 1,2-diheteroatom-substituted alkenes, including several unprecedented

  CH 键的活化已用 (Cp*)M(L)n (M = Ir, Rh) 进行了广泛的研究，但钴，这个三元组的第三个成员，以前没有被证明可以激活 sp3 CH 键。此外，氧化加成的金属烷基产物的实用功能化尚未得到充分探索。为此，我们开发了使用 Co(I) 催化剂对烷基胺进行催化脱氢。胺底物用乙烯基硅烷保护，然后进行催化转移氢化，以产生各种稳定的受保护烯胺和 1,2-二杂原子取代的烯烃，包括几种前所未有的杂环。(Cp*)Co(VTMS)2 在令人惊讶的温和条件下以高化学选择性、区域选择性和非对映选择性催化转移氢化，同时耐受额外的功能。