(3-Methylpiperidin-1-yl)-(5-nitrofuran-2-yl)methanone | 5357-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3-Methylpiperidin-1-yl)-(5-nitrofuran-2-yl)methanone
• CAS: 5357-11-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: YOQXJJARPAWPJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-37 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >35.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-Methylpiperidin-1-yl)-(5-nitrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基 5-取代呋喃-2-羧酸盐与 R2NH/R2NH2+ 在 20 mol% DMSO(aq) 中的反应：芳基对酰基转移反应的影响

  摘要：

  已经研究了 4-硝基苯基 2-糠酸酯 ( 1a–e ) 与 R 2 NH/R 2 NH 2 +在 20 mol% DMSO(aq) 中的反应。反应产生氨解产物并表现出二级动力学。Brönsted 图呈线性，β nuc值为 0.75-0.89，所有 5-呋喃基取代基几乎保持相同。速率数据在 Yukawa-Tsuno 图上显示出极好的相关性 ，分别为ρ( x ) = 0.72–1.1 和r = 0.55–0.95 。ρ 值增加，r值随着亲核试剂的增强而降低，表明 CO 键处的电子密度增加，共振贡献减少。结果已被解释为添加-消除机制，其中第二步是 rds。通过与 ArC(O)OC 6 H 4 -4-NO 2 (Ar = Ph, thienyl)的数据进行比较，评估了芳基对酰基转移反应的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12296