1-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone | 34163-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: (1,4-dimethylnaphthyl)methylketone；2-Acetyl-1,4-dimethylnaphthalin
• CAS: 34163-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: CZKXGHYFBBRXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-carboxy-1,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第十二部分。1,4-二甲基萘和1,2,3,4-四甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  1,4-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化反应可得到2-和6-乙酰基衍生物的混合物，其比例根据实验条件而变化。相应的苯甲酰基化主要得到2-苯甲酰基化合物。没有5-酰化发生。1,2,3,4-四甲基萘的酰化得到6-酰基衍生物。在氯仿溶液中进行的竞争性乙酰化实验得出以下位置反应性：2-萘基1·00、1,4-二甲基-2-萘基12·8、1,4-二甲基-6-萘基3·4、1,2,3 ，4-四甲基-6-萘基141; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、79、10·9和490。

  DOI：

  10.1039/j39710003347
• 作为产物：
  描述：

  (1,4-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epidioxidonaphthyl)methylketone 生成 1-(1,4-dimethylnaphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于萘的新型单重态氧供体：合成，物理化学数据和更高的稳定性

  摘要：

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201500146

文献信息

• Functionalized derivatives of 1,4-dimethylnaphthalene as precursors for biomedical applications: synthesis, structures, spectroscopy and photochemical activation in the presence of dioxygen
  作者：Damir Posavec、Manfred Zabel、Udo Bogner、Günther Bernhardt、Günther Knör

  DOI：10.1039/c2ob26236c

  日期：——

  Decomposition of endoperoxide containing molecules is an attractive approach for the delayed release of singlet oxygen under mild reaction conditions. Here we describe a new method for the adaptation of the corresponding decay times by controlling the supramolecular functional structure of the surrounding matrix in the immediate vicinity of embedded singlet oxygen precursors. Thus, a significant prolongation

  含有内过氧化物的分子的分解是在温和的反应条件下延迟释放单线态氧的一种有吸引力的方法。在这里，我们描述了一种通过控制嵌入的单线态氧前体紧邻区域周围基质的超分子功能结构来适应相应衰变时间的新方法。因此，内过氧化物物种的寿命的延长显著能够通过提高热的能量势垒1 Ò 2 -释放步骤经由限制所施加的载体材料的自由体积。对于包含内过氧化物的分子的潜在生物医学应用而言，实现如此长的分解时间至关重要，因为在生理条件下，必须有足够的时间在适当的生理条件下为适当的细胞摄取和转运到所需的靶区域提供足够的时间，才能使形成的活性氧物种具有组织破坏力。完全精疲力尽。制备并表征了两种新型的多芳族体系，用于中间存储和运输内过氧化物以及在抗癌和抗生素活性的情况下控制单线态氧的释放。这些化合物基于1,4-二甲基萘家族的官能化衍生物，这些衍生物在存在双氧的情况下很容易形成亚稳态的过氧化物。亚甲蓝和可见光。与先前已知的具有类似光
• US4879284A
  申请人：——

  公开号：US4879284A

  公开（公告）日：1989-11-07
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part XII. Acetylation and benzoylation of 1,4-dimethylnaphthalene and 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、J. A. Hoskins

  DOI：10.1039/j39710003347

  日期：——

  The Friedel–Crafts acetylation of 1,4-dimethylnaphthalene gives mixtures of 2- and 6-acetyl derivatives, the proportions of which vary according to the experimental conditions. The corresponding benzoylation gives mainly the 2-benzoyl compound. No 5-acylation occurs. Acylation of 1,2,3,4-tetramethylnaphthalene gives 6-acyl derivatives. Competitive acetylation experiments in chloroform solution give

  1,4-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化反应可得到2-和6-乙酰基衍生物的混合物，其比例根据实验条件而变化。相应的苯甲酰基化主要得到2-苯甲酰基化合物。没有5-酰化发生。1,2,3,4-四甲基萘的酰化得到6-酰基衍生物。在氯仿溶液中进行的竞争性乙酰化实验得出以下位置反应性：2-萘基1·00、1,4-二甲基-2-萘基12·8、1,4-二甲基-6-萘基3·4、1,2,3 ，4-四甲基-6-萘基141; 相应的苯甲酰化的值分别为1·00、79、10·9和490。
• New Singlet Oxygen Donors Based on Naphthalenes: Synthesis, Physical Chemical Data, and Improved Stability
  作者：Matthias Klaper、Torsten Linker

  DOI：10.1002/chem.201500146

  日期：2015.6.1

  Singlet oxygen donors are of current interest for medical applications, but suffer from a short half‐life leading to low singlet oxygen yields and problems with storage. We have synthesized more than 25 new singlet oxygen donors based on differently substituted naphthalenes in only a few steps. The influence of functional groups on the reaction rate of the photooxygenations, thermolysis, half‐life

  单线态氧供体目前在医学上很受关注，但半衰期短，导致单线态氧产量低和储存问题。我们仅需几个步骤就可以合成25种以上基于不同取代萘的单线态氧供体。彻底研究了官能团对光氧合反应速率，热分解，半衰期和单线态氧产量的影响。我们确定了各种热力学数据，并将其与密度泛函计算进行了比较。有趣的是，已经发现在光氧化过程中官能团的显着稳定性以及在热分解过程中某些内过氧化物的稳定作用。此外，我们提供了部分协同作用和部分逐步热解机理分别导致单重态和三重态氧的证据。我们的结果可能对“黑暗的氧合”和未来在医学中的应用很有趣。