3,3-dimethylthiochroman-4-one | 27943-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3,3-dimethylthiochroman-4-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2H-thiochromen-4-one
• CAS: 27943-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: XHPQROKSTPPIFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylthiochroman-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3,3-dimethylthiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761
• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)pivalamide 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 nickel dibromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3-dimethylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Direct Thiolation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides

  摘要：

  Nickel-catalyzed thiolation of the inactivated methyl C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides with disulfide is described. It is a novel strategy for the synthesis of thioethers with the ultimate goal of generating thioether carboxylic acids with various functional groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00706

文献信息

• Thiacycloalkynes for Copper-Free Click Chemistry
  作者：Gabriela de Almeida、Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、Krishnan K. Palaniappan、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201106325

  日期：2012.3.5

  introduction of an endocyclic sulfur atom enables fine‐tuning of the reactivity and stability of thiacycloalkynes for copper‐free click chemistry. The stabilizing effect of the endocyclic sulfur atom allows the use of highly activated seven‐membered rings as reagents for bioorthogonal copper‐free click chemistry.

  杂原子有帮助！引入环内硫原子可以微调硫代环炔烃的反应性和稳定性，以用于无铜点击化学。内环硫原子的稳定作用允许使用高度活化的七元环作为生物正交无铜点击化学的试剂。
• A Joint Experimental-Computational Comparative Study of the Pd⁰-Catalysed Reactions of Aryl Iodides and Aldehydes with N, O, and S Tethers
  作者：Daniel Solé、Francesco Mariani、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201500393

  日期：2015.6

  heteroatom (nitrogen, oxygen, and sulfur) on the course of the palladium-catalysed intramolecular reactions of aryl iodides and aldehydes having heteroatom-containing tethers has been explored by an extensive experimental–computational (DFT) study. Two series of substrates were considered, namely aldehydes bearing either the α-(2-iodobenzylheteroatom) or β-(2-iodophenylheteroatom) moieties. While some

  杂原子（氮、氧和硫）对钯催化的芳基碘化物和具有含杂原子系链的醛的分子内反应过程的影响已通过广泛的实验计算 (DFT) 研究进行了探索。考虑了两个系列的底物，即带有 α-(2-碘苄基杂原子) 或 β-(2-碘苯基杂原子) 部分的醛。虽然在 2-碘苄基系列中从氮变为氧或硫时观察到一些实验差异，但杂原子直接键合到芳环的醛显示出常见的化学行为，而不管杂原子的性质如何。通过计算方法研究了导致实验观察到的反应产物的不同反应途径。
• PCCP‐Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted Allenes Bearing Heteroaromatic Sulfenyl Group**
  作者：Martin Kamlar、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.202300400

  日期：2023.8.21

  Simple, one-step Brønsted acid catalyzed reaction of propargyl alcohol derivatives with heterocyclic thiols was performed with the aid of pentacarboxycyclopenatadiene (PCCP) catalyst. This reported approach provides an access to tetrasubstituted allenes substituted with heterocyclic thioethers in good to excellent yield under mild reaction conditions.

  借助五羧基环戊二烯（PCCP）催化剂，进行了简单的一步布朗斯台德酸催化的炔丙醇衍生物与杂环硫醇的反应。这种报道的方法提供了在温和反应条件下以良好至优异的产率获得被杂环硫醚取代的四取代丙二烯的途径。
• WO2008/76336
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nickel-Catalyzed Direct Thiolation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Amides
  作者：Xie Wang、Renhua Qiu、Chunyang Yan、Vutukuri Prakash Reddy、Longzhi Zhu、Xinhua Xu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00706

  日期：2015.4.17

  Nickel-catalyzed thiolation of the inactivated methyl C(sp(3))-H bonds of aliphatic amides with disulfide is described. It is a novel strategy for the synthesis of thioethers with the ultimate goal of generating thioether carboxylic acids with various functional groups.