butyl 3-butyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 1344995-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: butyl 3-butyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Butyl 3-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate；butyl 3-butyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 1344995-13-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: BBRRYPPYGIXPHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-硝基戊烷 在 二碳酸二叔丁酯 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.64h， 以54%的产率得到butyl 3-butyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitrile Oxide 1,3-Dipolar Cycloaddition by Dehydration of Nitromethane Derivatives Under Continuous Flow Conditions

  摘要：

  通过末端硝基化合物的脱水，在原位生成脂肪族腈氧化物，并利用连续流技术与二极性化合物反应，生成取代的异噁唑类化合物。环加载产物的产量与传统的烧瓶反应相当，但反应时间更短。在线清除剂滤筒可方便地清除副产物和未反应试剂，从而得到几乎纯净的粗产品。该工艺已在克级规模上得到验证。

  DOI：

  10.1071/ch11079

文献信息

• Nitrile Oxide 1,3-Dipolar Cycloaddition by Dehydration of Nitromethane Derivatives Under Continuous Flow Conditions
  作者：Malte Brasholz、Simon Saubern、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch11079

  日期：——

  Aliphatic nitrile oxides were generated in situ, by dehydration of terminal nitro compounds, and reacted with dipolarophiles using continuous flow techniques to afford substituted isoxazolines. The yields of cycloadducts were comparable with traditional flask-based reactions but reaction times were much shorter. In-line scavenger cartridges conveniently removed by-products and unreacted reagents to give almost pure crude products. The process was demonstrated up to gram scale.

  通过末端硝基化合物的脱水，在原位生成脂肪族腈氧化物，并利用连续流技术与二极性化合物反应，生成取代的异噁唑类化合物。环加载产物的产量与传统的烧瓶反应相当，但反应时间更短。在线清除剂滤筒可方便地清除副产物和未反应试剂，从而得到几乎纯净的粗产品。该工艺已在克级规模上得到验证。