(1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl)-ethyl ester | 187674-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 187674-15-3
• 化学式: C₄₅H₄₆N₄O₁₀S
• 分子量: 834.947
• InChiKey: AIZBEPBZNCHGQQ-GHWCIQRUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl)-ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-氨基-1-{5-O-[二(4-甲氧基苯基)(苯基)甲基]-2-脱氧呋喃戊糖基}-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。L部分。（2-丹磺酰基乙氧基）羰基（= {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）对糖苷配基的保护，在寡聚脱氧核糖核苷酸合成中有新的变化†

  摘要：

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800118
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 反应 6.5h， 生成 (1-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid 2-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。L部分。（2-丹磺酰基乙氧基）羰基（= {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）对糖苷配基的保护，在寡聚脱氧核糖核苷酸合成中有新的变化†

  摘要：

  （2-丹酰基乙氧基）羰基（＝ {2-{[5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基}乙氧基}羰基； dnseoc）基团用于保护糖苷配基残基的氨基官能团。2'-脱氧鸟苷的内酰胺功能一方面未受保护，另一方面在O 6处烷基化糖苷配基分别具有2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（苯基磺酰基）乙基（pse）的基团。描述了三种常见的2'-脱氧核苷（2'-脱氧胞苷，2'-脱氧腺苷，2'-脱氧鸟苷）的单体结构单元（亚磷酰胺和核苷官能化载体）的合成。正如对三苯甲基化核苷的动力学研究表明，与相应的2-（4-硝基苯基）乙基-（npe）和[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）-保护的dnseoc基团相比，Dse裂解更不稳定。类似物（参见表2）。这些结果被dnseoc基团在某些寡核苷酸上的快速去保护率所证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800118