2-Bromo-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide | 851215-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-bromo-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 851215-65-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 362.247
• InChiKey: LSOKWJIMCSVKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,2]thiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈与环二甲基苯并噻氮卓二氧化物的环加成反应

  摘要：

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。

  DOI：

  10.1071/ch13444
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 1-萘胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-Bromo-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams

  摘要：

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13270

文献信息

• N-Aryl Atropisomerism Induces Facial Selectivity in Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzosultams
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13270

  日期：——

  N-aryl methylene benzo-fused sultams (2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxides) underwent [3+2] cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  N-芳基亚甲基苯并融合舒坦（2,3-二氢苯并[d]异噻唑 1,1-二氧化物）与苯甲腈氧化物发生 [3+2] 环加成反应，得到具有完全区域选择性的 5-螺异噁唑啉加合物。在这些环化反应中，N-芳香键周围的异构体所产生的立体阻碍导致了面选择性。
• Intramolecular Arylation of 2‐Bromobenzenesulfonamides Using DMSO/HCOONa ⋅ 2H ₂ O System: An Access To Dibenzosultams
  作者：Feiyue Hao、Guyue Liu、Zhengneng Jin、Guoliang Dai、Nagatoshi Nishiwaki、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200140

  日期：2022.6.7

  Six- or seven-membered dibenzosultams were synthesized upon treatment of N-aryl- or N-benzyl-2-halobenzenesulfonamides with HCOONa ⋅ 2H2O in DMSO without using additional measures and additives, such as light irradiation, electrochemical apparatus, transition metals, and oxidants. Further functionalization of the free NH group of the resultant dibenzosultams demonstrates the synthetic practicability

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。
• Regioselective Synthesis of 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxide Derivatives by Intramolecular Heck Cyclization
  作者：Shovan Mondal、Sudarshan Debnath、Suniti Malakar

  DOI：10.1055/s-0035-1562440

  日期：——

  2-benzothiazine 1,1-dioxide derivatives via Pd-catalyzed intramolecular Heck cyclization is reported. The method offers the regioselective synthesis of highly functionalized benzosultams in 80–85% yields. The structure of benzosultam derivatives is confirmed from single crystal X-ray diffraction. An efficient method for the synthesis of bioactive heterocycles containing 1,2-benzothiazine 1,1-dioxide derivatives

  摘要 报道了一种通过Pd催化的分子内Heck环化合成包含1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物衍生物的生物活性杂环的有效方法。该方法以80-85％的产率提供了区域选择性合成高度官能化的苯甲磺胺的方法。由单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的结构。 报道了一种通过Pd催化的分子内Heck环化合成包含1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物衍生物的生物活性杂环的有效方法。该方法以80-85％的产率提供了区域选择性合成高度官能化的苯甲磺胺的方法。由单晶X射线衍射证实了苯并舒坦衍生物的结构。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。
• Benzonitrile Oxide Cycloadditions with Exocyclic Methylene Benzothiazepine Dioxides
  作者：Sarah J. Ryan、Craig L. Francis、G. Paul Savage

  DOI：10.1071/ch13444

  日期：——

  2]thiazepine 1,1-dioxides underwent 1,3-dipolar cycloaddition with benzonitrile oxide, generated in situ, to give isoxazoline spiro adducts. The cycloadditions were completely regioselective to give the hitherto unreported 3,4-dihydro-2H,4′H-spiro[benzo[f][1,2]thiazepine-5,5′-isoxazole] 1,1-dioxide cycloadduct. Where the N-substituent on the sulfonamide cycloaddition precursor was a 2-substituted arene, the

  N-取代的5-亚甲基-2,3,4,5-四氢苯并[ f ] [1,2]噻氮平1,1-二氧化物与苄腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，生成原位生成异恶唑啉螺环加合物。该环加成是完全区域选择性得到迄今未报告的3,4-二氢-2- ħ，4' ħ -螺[苯并[ ˚F ] [1,2]硫氮杂-5,5'-异恶唑] -1,1-二氧化物环加成。在磺酰胺环加成前体上的N-取代基是2-取代的芳烃的情况下，沿着N-芳基键产生的阻转异构作用导致环加成反应中的面部选择性，非对映选择性大于90％。