2-乙烯基-2-甲基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4-酮 | 109704-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙烯基-2-甲基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-2-vinyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one；2-ethenyl-2-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 109704-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KRCGZBYIBARDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 天然橡胶 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-乙烯基-2-甲基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮和烯烃的氧化[3 + 2]环加成反应，采用有机化学方法

  摘要：

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85402-7

文献信息

• Efficient Synthesis of Five- and Seven-Membered-Ring Heterocycles by Rhodium(II)-Catalyzed [3+2] and [3+4] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds with Conjugated Dienes
  作者：Yong Rok Lee、Jae Cheol Hwang

  DOI：10.1002/ejoc.200400452

  日期：2005.4

  Rhodium(II)-catalyzed reactions of diazodicarbonyl compounds with a variety of conjugated dienes have been examined. These reactions provide a simple and rapid route to dihydrofurans and dihydrooxepines with a variety of substituents on the ring. The formation of these products is interpreted in terms of a stepwise mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铑 (II) 催化的重氮二羰基化合物与各种共轭二烯的反应。这些反应为环上具有多种取代基的二氢呋喃和二氢氧杂环庚烷提供了一种简单而快速的途径。这些产物的形成被解释为逐步机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Cycloaddition Reactions of Iodonium Ylides of Cyclic <i>β</i>-Diketones with 1,3-Dienes: Evidence for a Stepwise Mechanism
  作者：Ioannis Alexiou、Efstathios P. Gogonas、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-1999-2970

  日期：1999.12

  The irradiation of a cyclic β-dicarbonyl iodonium ylide with 1,3-diene in acetonitrile gives substituted dihydrofurans in moderate to high yields, presumably via a stepwise mechanism.

  在乙腈中用 1,3- 二烯辐照环状 δ-二羰基碘化铵，可以得到中到高产率的取代二氢呋喃，这可能是通过一种逐步推进的机制实现的。
• YOSHIDA JUN-ICHI; SAKAGUCHI KAZUHIKO; ISOE SACHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 50, 6075-6078
  作者：YOSHIDA JUN-ICHI、 SAKAGUCHI KAZUHIKO、 ISOE SACHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85402-7

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of 1,3-diketones in the presence of olefins afforded the formal [3+2] cycloaddition products, dihydrofuran derivatives or tetrahydrofuran derivatives. A mechanism involving attack of a radical intermediate to an olefin has been proposed.

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。