2-乙烯基-2-恶唑啉 | 13670-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-乙烯基-2-恶唑啉
• 中文别名: 2-乙烯基-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: 2-vinyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-vinyl-4,5-dihydro-oxazole；2-ethenyl-4,5-dihydro-oxazole；vinyl oxazoline；vinyloxazoline；2-Vinyl-Δ2-oxazolin；2-Vinyl-oxazolin；4,5-Dihydrooxazole, 2-vinyl-；2-ethenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 13670-33-2
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: BQBSIHIZDSHADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基-2-恶唑啉 生成 N-[2-(4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-allyl]-aniline
  参考文献：
  名称：

  Seeliger,W. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 20, p. 913 - 927

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acryloyl-ethylenimine 以59%的产率得到2-乙烯基-2-恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  Woo, H.G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, p. 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman‐Type [3,3]‐Rearrangement: Switching from <i>Z</i> ‐ to <i>E</i> ‐Selective α‐Arylation by New Rearrangement Partners
  作者：Lei Zhang、Wangzhen Bao、Yuchen Liang、Wenjing Pan、Dongyang Li、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202100497

  日期：2021.5.10

  α‐aryl α,β‐unsaturated carbonyls represent an important class of derivatizable synthetic intermediates, however, the synthesis of such compounds still remains a challenge. Recently, we showcased a novel Z‐selective α‐arylation of α,β‐unsaturated nitriles with aryl sulfoxides via [3,3]‐rearrangement involving an Morita–Baylis–Hillman (MBH) process. Herein, we demonstrate the feasibility of reversing

  α-芳基α，β-不饱和羰基代表了一类重要的可衍生合成中间体，但是，这类化合物的合成仍然是一个挑战。最近，我们通过涉及Morita-Baylis-Hillman（MBH）过程的[3,3]重排展示了α，β-不饱和腈与芳基亚砜的新型Z选择性α-芳基化。在本文中，我们证明了通过切换到一对新的由芳基碘酮和α，β-不饱和恶唑啉组成的重排配偶体来逆转此类MBH型[3,3]-重排的立体选择性的可行性。结果，这两个协议在接近E或Z时相互补充-α-芳基α，β-不饱和羰基衍生物。机理研究揭示了可能的反应途径，并为相反的立体选择性提供了解释。
• 一种制备(E)-α-芳基-α,β-不饱和唑啉或羧酸的方法及化合物
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN112961115A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种制备(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和唑啉或羧酸的方法，包括：在TMSOTf及碱存在下，结构式(Ⅰ)所示的芳基高价碘与结构式(Ⅱ)所示的α,β‑不饱和唑啉在溶剂中进行反应，合成结构式(Ⅲ)所示的(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和唑啉，最后在酸性条件下水解得结构式(Ⅱ)所示的(E)‑α,β‑不饱和羧酸。该方法通过芳基高价碘与α,β‑不饱和唑啉在温和条件下合成(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和唑啉，最后酸性条件下水解得(E)‑α‑芳基‑α,β‑不饱和羧酸。该方法反应条件温和、底物适用范围广、选择性好、收率高、产物易分离、操作简单。
• Process for making 2-vinyl-2-oxazolines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04016171A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  2-Vinyl-2-oxazolines are prepared in the novel process comprising reacting (1) an N-(2-haloalkyl)-3-halopropionamide with (2) at least 2 equivalents of an inorganic base per mole of (1). The process is conducted under substantially anhydrous conditions and in the presence of an alkylene glycol or a polyalkylene glycol.

  2-乙烯基-2-噁唑烷是通过以下新方法制备的：将（1）N-(2-卤代烷基)-3-卤代丙酰胺与（2）每摩尔（1）至少2当量的无机碱反应。该方法在基本无水的条件下，在一种烷基二醇或聚烷基二醇的存在下进行。
• WOO, H. G., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 12, 1114
  作者：WOO, H. G.

  DOI：——

  日期：——
• Seeliger,W. et al., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 20, p. 913 - 927
  作者：Seeliger,W. et al.

  DOI：——

  日期：——