tert-butyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate | 1134809-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1134809-19-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: OYBYFDQQUJBDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate 在 钯 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 Tert-butyl 5-[2-[[5-[2-[[5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]thiophen-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-2-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-[[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)thiophen-2-yl]acetyl]amino]thiophen-2-yl]acetyl]amino]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩骨架的线性和环状酰胺：超声促进的合成和晶体结构

  摘要：

  线性和环状噻吩低酰胺的完整合成研究已经进行。超声技术的结合以减少较长的寡酰胺链的分子内反向折叠，从而增强了羧酸的可及性，而T3P作为偶联剂可缩短线性和环状寡酰胺的反应时间并提高收率。通过控制稀释度，可以选择性地制备具有不同尺寸的大环酰胺。还分析了环噻吩低酰胺的不同晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo3017605
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 methyl 3-(trimethylsiloxy)-1-cyclopropanecarboxylate 在 sulfur 作用下， 以66%的产率得到tert-butyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 5-氨基噻吩亚基的新型大环肽模拟物

  摘要：

  介绍了在其骨架中含有 5-氨基噻吩亚基的一类新环状肽模拟物的合成。改进的 Gewald 反应被用作合成噻吩氨基酸的关键步骤，噻吩氨基酸在使用标准肽偶联方案合成线性寡聚体时用作结构单元。通过使用 EDCI 作为偶联剂在高度稀释下实现大环化。无环二聚体和环状四聚体的构象通过 X 射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001066

文献信息

• Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Hülya Özbek、Ivana Veljkovic

  DOI：10.1055/s-0028-1087243

  日期：——

  A new multicomponent synthesis of 2-aminothiophene carbocyclic acids 4 by reaction of methyl 2-siloxycyclopropane-carboxylates 1, alkyl cyanoacetates, and elemental sulfur is reported. This version of the Gewald thiophene synthesis rapidly provides a new type of δ-amino acids, which can be considered as dipeptide analogues. Smooth protective-group manipulations allowed regio- and chemoselective couplings with l-phenylalanine derivatives furnishing new tripeptide analogues such as 5 and 8 or products of type 10.

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。
• Linear and Cyclic Hybrids of Alternating Thiophene-Amino Acid Units: Synthesis and Effects of Chirality on Conformation and Molecular Packing
  作者：Thien H. Ngo、Hülya Berndt、Michael Wilsdorf、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201302143

  日期：2013.11.4

  5‐aminothiophene carboxylic acid has been combined with L‐phenylalanine moieties to provide linear and cyclic hybrid oligopeptides. A suitable protecting group strategy and appropriate coupling methods have been developed to guarantee a high degree of enantiopurity of the resulting amides. Cyclic tetraamides have been efficiently obtained by macrocyclization of the linear derivatives. In the case of

  二肽等排物5-氨基噻吩羧酸已与L-苯丙氨酸部分结合，以提供线性和环状杂合寡肽。已经开发了合适​​的保护基策略和合适的偶联方法以保证所得酰胺的高度对映体纯度。通过线性衍生物的大环化已经有效地获得了环状四酰胺。对于外消旋的环化前体，已分离出两个非对映异构大环（S，S / R，R和内消旋）。它们的晶体结构显示了立体形成中心对环构象和分子堆积的明显作用。
• New Macrocyclic Peptidomimetics Containing 5-Aminothiophene Subunits
  作者：Hülya Özbek、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201001066

  日期：2010.11

  The synthesis of a new class of cyclic peptidomimetics containing 5-aminothiophene subunits in their backbone is presented. A modified Gewald reaction was applied as a key step in the synthesis of the thiophene amino acid that was used as a building block in the synthesis of linear oligomers by using standard peptide coupling protocols. Macrocyclization was achieved under high dilution by using EDCI

  介绍了在其骨架中含有 5-氨基噻吩亚基的一类新环状肽模拟物的合成。改进的 Gewald 反应被用作合成噻吩氨基酸的关键步骤，噻吩氨基酸在使用标准肽偶联方案合成线性寡聚体时用作结构单元。通过使用 EDCI 作为偶联剂在高度稀释下实现大环化。无环二聚体和环状四聚体的构象通过 X 射线晶体学分析确定。
• Linear and Cyclic Amides with a Thiophene Backbone: Ultrasound-Promoted Synthesis and Crystal Structures
  作者：Thien H. Ngo、Hülya Berndt、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/jo3017605

  日期：2012.11.2

  full synthetic study of linear and cyclic thiophene oligoamides has been carried out. The combination of an ultrasonic technique to diminish the intramolecular backfolding of longer oligoamide chains, therefore enhancing the accessibility of the carboxylic acid, and T3P as coupling reagent led to shorter reaction time and higher yields for both linear and cyclic oligoamides. By controlling the degree

  线性和环状噻吩低酰胺的完整合成研究已经进行。超声技术的结合以减少较长的寡酰胺链的分子内反向折叠，从而增强了羧酸的可及性，而T3P作为偶联剂可缩短线性和环状寡酰胺的反应时间并提高收率。通过控制稀释度，可以选择性地制备具有不同尺寸的大环酰胺。还分析了环噻吩低酰胺的不同晶体结构。