3-Cyano-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzofuro<3,2-b>pyridine | 78993-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Cyano-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzofuro<3,2-b>pyridine
• 英文别名: 3-Cyano-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzofuro[3,2-b]pyridine；2-hydroxy-4-methyl-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 78993-46-1
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD05260076
• 分子量: 224.219
• InChiKey: ZSIKMCVSAASXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzofuro<3,2-b>pyridine 、 4-氰基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以8%的产率得到1-(4-Cyanophenyl)-4-methyl-2-oxo-[1]benzofuro[3,2-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  [FR] 1,5-DIHYDROPYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 4

  摘要：

  公式（I）的4-取代1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢，氰基，卤素，取代羰基，甲基亚胺基，N-羟甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，Het1或Het2；X为NR 2，O，S，SO，SO2；R2为氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，可选择地取代；R2为取代为-COOR4的芳基；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15(b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14(b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5)；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中(c-1)-(c-5)中的氢原子可被某些基团取代；R3为可选择地取代的苯基或可以被取代的单环或双环芳香杂环系统；R21为卤素，羟基，氨基，羧基，C1-6烷基，C3-7环烷基，芳基C1-6烷基，甲酰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰氧基，-C(=O)-NR13R14；C1-6烷氧基，芳基C1-6烷氧基，多卤C1-6烷氧基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，甲酰氨基，C1-6烷基羰胺基，C1-6烷基磺酰氨基，巯基，C1-6烷基硫基，芳基硫基，芳氧基，芳基C1-6烷基硫基，C1-6烷基烯基基，C1-6烷基磺基，芳基，芳胺基，Het1，Het2。

  公开号：

  WO2005111044A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基-1-苯并呋喃-2-基)乙酮 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-Cyano-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydrobenzofuro<3,2-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-SUBSTITUTED-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  [FR] 1,5-DIHYDROPYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 4

  摘要：

  公式（I）的4-取代1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢，氰基，卤素，取代羰基，甲基亚胺基，N-羟甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，Het1或Het2；X为NR 2，O，S，SO，SO2；R2为氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，可选择地取代；R2为取代为-COOR4的芳基；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15(b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14(b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5)；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中(c-1)-(c-5)中的氢原子可被某些基团取代；R3为可选择地取代的苯基或可以被取代的单环或双环芳香杂环系统；R21为卤素，羟基，氨基，羧基，C1-6烷基，C3-7环烷基，芳基C1-6烷基，甲酰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰氧基，-C(=O)-NR13R14；C1-6烷氧基，芳基C1-6烷氧基，多卤C1-6烷氧基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，甲酰氨基，C1-6烷基羰胺基，C1-6烷基磺酰氨基，巯基，C1-6烷基硫基，芳基硫基，芳氧基，芳基C1-6烷基硫基，C1-6烷基烯基基，C1-6烷基磺基，芳基，芳胺基，Het1，Het2。

  公开号：

  WO2005111044A1

文献信息

• Vaidya, V. P.; Mahajan, S. B.; Agasimundin, Y. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 391 - 393
  作者：Vaidya, V. P.、Mahajan, S. B.、Agasimundin, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• VAIDYA, V. P.;MAHAJAN, S. B.;AGASIMUNDIN, Y. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 5, 391-393
  作者：VAIDYA, V. P.、MAHAJAN, S. B.、AGASIMUNDIN, Y. S.

  DOI：——

  日期：——
• 4-SUBSTITUTED-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070213320A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  4-substituted 1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones of formula (I): the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; X is NR 2 , O, S, SO, SO 2 ; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, which are optionally substituted; R 2 is aryl substituted with —COOR 4 ; or R 2 is: —C p H 2p —CH(OR 14 )—C q H 2q —R 15 (b-3); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —OR 14 (b-4); —CH 2 —CH 2 —(O—CH 2 —CH 2 ) m —NR 5a R 5b (b-5); -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - is —CH═CH—CH═CH—; —N═CH—CH═CH—; —CH═N—CH═CH—; —CH═CH—N═CH—; —CH═CH—CH═N—; wherein hydrogen atoms in (c-1)-(c-5) may be replaced by certain radicals; R 3 is optionally substituted phenyl or a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system that can be substituted; R 21 is halo, hydroxy, amino, carboxyl, C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, arylC 1-6 alkyl, formyl, C 1-6 alkylcarbonyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, C 1-6 alkylcarbonyloxy, —C(═O)—NR 13 R 14 ; C 1-6 alkyloxy, arylC 1-6 alkyloxy, polyhaloC 1-6 alkyloxy, amino, mono or di(C 1-6 alkyl)amino, formylamino, C 1-6 alkylcarbonylamino, C 1-6 alkylsulfonylamino, mercapto, C 1-6 alkylthio, arylthio, aryloxy, arylC 1-6 alkylthio, C 1-6 alkylsulfynyl, C 1-6 alkylsulfonyl, aryl, arylamino, Het 1 , Het 2 .
• US7622582B2
  申请人：——

  公开号：US7622582B2

  公开（公告）日：2009-11-24
• [EN] 4-SUBSTITUTED-1,5-DIHYDRO-PYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES<br/>[FR] 1,5-DIHYDROPYRIDO[3,2-B]INDOL-2-ONES SUBSTITUEES EN POSITION 4
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005111044A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  4-substituted 1,5-dihydro-pyrido[3,2-b]indol-2-ones of formula (I): the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is hydrogen, cyano, halo, substituted carbonyl, methanimidamidyl, N-hydroxymethanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; X is NR 2, O, S, SO, SO2; R2 is hydrogen, C 1-10alkyl, C2-10alkenyl, C 3-7cycloalkyl, which are optionally substituted; R2 is aryl substituted with -COOR4 ; or R2 is: (b-1); (b-2); -CpH2p-CH(OR14 )-CqH 2q-R15(b-3); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14 (b-4); -CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5); -a1=a2-a3=a4- is -CH=CH-CH=CH-; -N=CH-CH=CH-; -CH=N-CH=CH-; -CH=CH-N=CH-; -CH=CH-CH=N-; wherein hydrogen atoms in (c-1) - (c-5) may be replaced by certain radicals; R3 is obtionally substituted phenyl or a monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic ring system that can be substituted; R21 is halo, hydroxy, amino, carboxyl, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, arylC1-6alkyl, formyl, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, C1-6alkylcarbonylo xy, -C(=O)-NR13R14; C1-6alkyloxy, arylC1-6alkyloxy, polyhaloC1-6alkyloxy, amino, mono or di(C1-6alkyl)amino, formylamino, C1-6alkylcarbonylamino, C1-6alkylsulfo nylamino, mercapto, C1-6alkylthio, arylthio, aryloxy, arylC1-6alkylthio, C1-6alkylsulfynyl, C1-6alkylsulfo nyl, aryl, arylamino, Het1, Het2.

  公式（I）的4-取代1,5-二氢吡啶并[3,2-b]吲哚-2-酮：其N-氧化物，盐，立体异构体形式，消旋混合物，前药，酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为氢，氰基，卤素，取代羰基，甲基亚胺基，N-羟甲基亚胺基，单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基，Het1或Het2；X为NR 2，O，S，SO，SO2；R2为氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C3-7环烷基，可选择地取代；R2为取代为-COOR4的芳基；或R2为：(b-1)；(b-2)；-CpH2p-CH(OR14)-CqH2q-R15(b-3)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-OR14(b-4)；-CH2-CH2-(O-CH2-CH2)m-NR5aR5b(b-5)；-a1=a2-a3=a4-为-CH=CH-CH=CH-；-N=CH-CH=CH-；-CH=N-CH=CH-；-CH=CH-N=CH-；-CH=CH-CH=N-；其中(c-1)-(c-5)中的氢原子可被某些基团取代；R3为可选择地取代的苯基或可以被取代的单环或双环芳香杂环系统；R21为卤素，羟基，氨基，羧基，C1-6烷基，C3-7环烷基，芳基C1-6烷基，甲酰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基羰氧基，-C(=O)-NR13R14；C1-6烷氧基，芳基C1-6烷氧基，多卤C1-6烷氧基，氨基，单或双(C1-6烷基)氨基，甲酰氨基，C1-6烷基羰胺基，C1-6烷基磺酰氨基，巯基，C1-6烷基硫基，芳基硫基，芳氧基，芳基C1-6烷基硫基，C1-6烷基烯基基，C1-6烷基磺基，芳基，芳胺基，Het1，Het2。