1-chloromethyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran | 861820-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-chloromethyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-8-hydroxy-3H-benzo[f]chromen-3-one；1-chloromethyl-9-hydroxy-3-oxo-benzo[f]chromen；1-(Chloromethyl)-9-hydroxy-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one；1-(chloromethyl)-9-hydroxybenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 861820-83-9
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃
• 分子量: 260.677
• InChiKey: WDIVAFZOIOXWTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250.0-250.7 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  500.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloromethyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran 在 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到2-(8-hydroxynaphtho[2,1-b]furan-1-yl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1- b ]呋喃作为新的荧光标记：合成和光谱表征

  摘要：

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 2,7-二羟基萘 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-chloromethyl-9-hydroxy-3-oxo-3H-benzo[f]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素和苯并香豆素衍生物的合成及其生物学和光物理研究

  摘要：

  通过香豆素-3-羰基氯（1）与许多亲核试剂的反应已经制备了香豆素-3 N-羧酰胺的几种衍生物（3-21）。还使用相同的方法制备了新型双头香豆素-3 N-羧酰胺（26-33）。应用Pechmann-Duisberg反应制备新的苯并[ f ]-苯并[ h ]香豆素和4-（氯甲基）-吡喃并[3,2 - c ]香豆素-2-酮（36-42）。1-氯甲基苯并[ f ]香豆素的反应（36）还研究了在不同反应条件下与氰化物阴离子形成的阴离子，以评估其对亲核取代反应以及环转化产物的适用性（43-49）。1-（（苯并[ d ]噻唑-2-基）甲基）-9-羟基苯并[ f ]香豆素（50）的合成代表了含亚甲基桥头杂环的苯并[ f ]香豆素的第一个实例。一些新制备的香豆素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出抗菌活性。发现化合物36d对所有经筛选的细菌具有活性。对选定的荧光苯并[ f ]-和苯并[ h ]进行了光物理研究

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440610

文献信息

• Oxobenzo[f]benzopyrans as new fluorescent photolabile protecting groups for the carboxylic function
  作者：Ana M. Piloto、Daniel Rovira、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.085

  日期：2006.12

  The properties of three oxobenzo[f]benzopyrans as new fluorogenic photolabile protecting groups for the carboxylic function of amino acids were studied. Fluorescent amino acid conjugates were efficiently prepared and characterised. Photodeprotection of these compounds was carried out by irradiation at 300, 350 and 419 nm, the most suitable wavelength being 350 nm, on account of short irradiation times

  研究了三个氧代苯并[ f ]苯并吡喃类作为新的对氨基酸的羧基官能团的光不稳定保护基的性质。荧光氨基酸缀合物得到了有效的制备和表征。这些化合物的光脱保护是通过在300、350和419 nm处进行辐照进行的，最短的辐照时间和良好的脱保护收率是最合适的波长是350 nm。
• A naphtho[2,1-b]furan as a new fluorescent label: synthesis and spectral characterisation
  作者：Ana M. Piloto、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.035

  日期：2005.7

  contraction and coupled with various l-amino acids at their N-terminus or at side-chain functional groups, in order to evaluate its applicability as a fluorescent label for biomolecules and in peptide synthesis. Fluorescence data were collected for all derivatives, which were found to be moderately fluorescent and having moderate to good fluorescence quantum yields.

  为了评估其作为生物分子的荧光标记和在肽合成中的适用性，由氧代苯并吡喃通过碱环收缩并在其N末端或侧链官能团上与各种l-氨基酸偶联，合成了一种荧光萘呋喃。收集所有衍生物的荧光数据，发现它们是中等荧光的并且具有中等至良好的荧光量子产率。
• Carboxylic fused furans for amino acid fluorescent labelling
  作者：Ana M. Piloto、Andrea S.C. Fonseca、Susana P.G. Costa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.003

  日期：2006.9

  Four carboxylic fused furans are presented as new fluorescent labels for the amino and hydroxyl functions of organic molecules. Various representative L-amino acids were chosen as models, labelled at their N-terminus and also at their side-chain. Fluorescent derivatives were obtained in high yields, and their absorption and emission properties were studied. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel coumarin and benzocoumarin derivatives and their biological and photophysical studies
  作者：Alaa S. Abd-El-Aziz、Hany M. Mohamed、Shawkat Mohammed、Shamsulhaq Zahid、Athar Ata、Ahmed H. Bedair、Ahmed M. El-Agrody、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570440610

  日期：2007.11

  The reaction of 1-chloromethylbenzo[f]coumarins (36) with cyanide anion under different reaction conditions was also investigated in order to assess its suitability for nucleophilic substitution reactions as well as ring transformation products (43-49). Synthesis of 1-((benzo[d]thiazol-2-yl)methyl)-9-hydroxybenzo[f]coumarin (50) represented the first example of methylene bridge-head heterocyclecontaining

  通过香豆素-3-羰基氯（1）与许多亲核试剂的反应已经制备了香豆素-3 N-羧酰胺的几种衍生物（3-21）。还使用相同的方法制备了新型双头香豆素-3 N-羧酰胺（26-33）。应用Pechmann-Duisberg反应制备新的苯并[ f ]-苯并[ h ]香豆素和4-（氯甲基）-吡喃并[3,2 - c ]香豆素-2-酮（36-42）。1-氯甲基苯并[ f ]香豆素的反应（36）还研究了在不同反应条件下与氰化物阴离子形成的阴离子，以评估其对亲核取代反应以及环转化产物的适用性（43-49）。1-（（苯并[ d ]噻唑-2-基）甲基）-9-羟基苯并[ f ]香豆素（50）的合成代表了含亚甲基桥头杂环的苯并[ f ]香豆素的第一个实例。一些新制备的香豆素对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出抗菌活性。发现化合物36d对所有经筛选的细菌具有活性。对选定的荧光苯并[ f ]-和苯并[ h ]进行了光物理研究