tert-butyl 4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate | 1328778-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(tetrahydro-2-furanylcarbonyl)-1-piperazinecarboxylate；tert-butyl 4-(oxolane-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1328778-57-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD16892455
• 分子量: 284.356
• InChiKey: BFDIQLXBJLLSOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-{3-oxo-3-[4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin-1-yl]propyl}-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel PARP-1 inhibitors based on a 2-propanoyl-3H-quinazolin-4-one scaffold

  摘要：

  Poly(ADP-ribose) polymerase-I (PARP-1) enzyme is involved in maintaining DNA integrity and programmed cell death. A virtual screening of commercial libraries led to the identification of five novel scaffolds with inhibitory profile in the low nanomolar range. A hit-to-lead optimization led to the identification of a group of new potent PARP-1 inhibitors, acyl-piperazinylamides of 3-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-propionic acid. Molecular modeling studies highlighted the preponderant role of the propanoyl side chain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.048
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 、 N-Boc-哌嗪 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用B（OCH2CF3）3在乙酸叔丁酯中催化直接酰胺化。

  摘要：

  由于酰胺形成过程在药物合成中的广泛使用，催化直接酰胺化反应一直是近期大量研究工作的重点。然而，绝大多数催化酰胺化是在非极性溶剂（芳族烃，醚）中进行的，从可持续性的角度来看，这通常是不希望的，并且通常在溶解极性羧酸和胺底物方面很差。结果，当应用于药物化学中常用的极性和/或功能化底物时，大多数催化酰胺化方案均不成功。在本文中，我们报告了使用乙酸叔丁酯作为反应溶剂的实用且有用的催化直接酰胺化反应。使用酯类溶剂可改善安全性和可持续性，但是，这也提高了极性底物的反应范围，并减少了亲核苯胺，这两者都是药物化学中使用的酰胺的重要成分。酰胺化反应的规模扩大到100 mmol，并以优异的收率和效率进行，测定的过程质量强度为8。

  DOI：

  10.1039/c9ob01012b