4-(6-aminohexyl)-1-(2-methoxyphenyl)piperazine | 130618-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(6-aminohexyl)-1-(2-methoxyphenyl)piperazine
• 英文别名: 6-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)hexan-1-amine；6-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-hexylamine；6-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]hexan-1-amine
• CAS: 130618-96-1
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O
• 分子量: 291.437
• InChiKey: KSFKHHNZHWZRMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  41.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-aminohexyl)-1-(2-methoxyphenyl)piperazine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-Piperazinehexanamine,N-[[2-(diphenylphosphino)phenyl]methyl]-4-(2-methoxyphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  carbonyl和tech三羰基配合物被含P，O / N供体原子集的5-HT 1A受体结合配体锚定

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）哌嗪药效基团是WAY 100635结构的一部分，已使用膦酰基芳基苄酰胺或膦基芳基苄胺螯合剂基团使用丙烯或己烯基烷基链作为连接基（L2 - L4）进行了官能化。这些heterofunctionalized膦承载有芳基哌嗪基部分已被用于稳定型的三羰基铼配合物[的Re（CO）3 Br（上κ 2 -L）]（4，L =  L2 ; 5，L =  L3 ; 6，L =  L4），这些化合物已得到充分表征，包括在化合物4和化合物4的情况下通过X射线晶体学分析5。这些单体络合物是六配位的，显示出扭曲的八面体配位几何形状，且羰基的表面排列。其余三个位置被溴化物和二齿杂官能化的膦占据，它们分别通过4和5中的磷和氧原子或磷和氮原子配位。所述99米锝复合物（图3a -图6a还制备和它们的表征通过比较HPLC建立，使用Re配合物作为替代物）。对5HT 1A受体亚型的体外结合亲和力和对5HT 2A的

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.051
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴己基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 4-(6-aminohexyl)-1-(2-methoxyphenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的强效 5-HT7 受体配体作为治疗中枢神经系统疾病的候选者

  摘要：

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113931

文献信息

• Neue Piperazinylalkyl-3(2H)-pyridazinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als blutdrucksenkende Mittel
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0372305A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  Die Erfindung betrifft neue Piperazinylalkyl-3(2H)-pyridazinone der Formel in der die Reste R₁ Wasserstoff, Phenyl, Benzyl, unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, Piperidin, Morpholin oder durch eine Gruppe NR₄R₅, in der R₄ und R₅ gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, Methyl oder Ethyl darstellen, substituiertes (C₁ - C₆)-Alkyl, R₂ und R₃ Wasserstoff, Halogen, (C₁ - C₆)-Alkoxy oder (C₁ - C₆)-Alkyl, wobei mindestens einer der Reste R₂ oder R₃ Wasserstoff bedeutet, R₆ Wasserstoff, (C₁ - C₄)-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl, B unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Hydroxy, (C₁ - C₄)-Alkyl oder durch die Gruppe NR₄R₅ substituiertes (C₁ - C₇)-Alkylen, welches gegebenen­falls zu einem alicyclischen 4 bis 7-Ring geschlossen sein kann, R₈ und R₉, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder (C₁ - C₆)-­Alkyl und Z unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch (C₁ - C₆)-Alkyl, (C₁ - C₆)-­Alkoxy, Benzyloxy, Trifluormethyl, Halogen, Nitro, (C₃ - C₇)-Cycloalkoxy, (C₁ - C₄)-Alkylthio, Trifluormethylthio oder durch die Gruppe NR₄R₅ substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl oder Thiazolyl darstellen, ihre pharmazeutisch ver­wendbaren Salze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Medikament zur Behandlung von Hypertonie, Herzinsuffizienz und peripheren Kreislaufstörungen.

  本发明涉及新的哌嗪基烷基-3(2H)-哒嗪酮，其式为 其中基团 R₁ 是氢、苯基、苄基、未被取代或被羟基、哌啶、吗啉或基团 NR₄R₅ 单取代或多取代的 (C₁ - C₆)-烷基，其中 R₄ 和 R₅ 可以相同或不同，代表氢、甲基或乙基、 R₂ 和 R₃ 是氢、卤素、(C₁ - C₆)-烷氧基或 (C₁ - C₆)-烷基，其中 R₂ 或 R₃ 自由基中至少有一个是氢、 R₆ 是氢、(C₁ - C₄)-烷基、苯基、苄基或苯乙基、 B 未取代或被羟基、(C₁ - C₄)-烷基或基团 NR₄R₅ (C₁ - C₇)-亚烷基单取代或多取代，后者可任选闭合形成脂环族 4-7 环、 R₈ 和 R₉，可以相同或不同，氢或 (C₁ - C₆)-烷基，以及 Z 是未取代的或由(C₁ - C₆)-烷基、(C₁ - C₆)-烷氧基、苄氧基、三氟甲基、卤素、硝基、(C₁ - C₆)-烷基、(C₁ - C₆)-烷氧基单取代或多取代的硝基、(C₃ - C₇)-环烷氧基、(C₁ - C₄)-烷硫基、三氟甲硫基或被基团 NR₄R₅ 取代的苯基、萘基、吡啶基或噻唑基、它们的药用盐、它们的制备方法以及它们作为治疗高血压、心力衰竭和外周循环障碍的药物的用途。
• Synthesis of Potential Diuretic Agents. III. Derivatives of 6-Chloro-3,4-dihydro-2-methyl-7-sulfamyl-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxide¹
  作者：W. J. CLOSE、LEO R. SWETT、CARL W. NORDEEN

  DOI：10.1021/jo01067a097

  日期：1961.9
• Synthesis and in vitro binding studies of piperazine-alkyl-naphthamides: Impact of homology and sulphonamide/carboxamide bioisosteric replacement on the affinity for 5-HT1A, α2A, D4.2, D3 and D2L receptors
  作者：Mélissa Résimont、Jean-François Liégeois

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.002

  日期：2010.9

  A series of carboxamide and sulphonamide alkyl(ethyl to hexyl) piperazine analogues were prepared and tested for their affinity to bind to a range of receptors potentially involved in psychiatric disorders. These chemical modifications led us to explore the impact of homology and bioisosteric replacement of the amide group. All of these compounds possessed a high affinity for 5-HT1A receptors, irrespective of the size of the linker, the carboxamide derivative with a pentyl linker had the highest affinity for alpha(2A) receptor sites and also a high affinity for 5-HT1A and D3 receptors. The sulphonamide analogue with a hexyl linker possessed a high affinity for 5-HT1A, D4.2 and D3 receptors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5034391A
  申请人：——

  公开号：US5034391A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Design and synthesis of new potent 5-HT7 receptor ligands as a candidate for the treatment of central nervous system diseases
  作者：Damian Kułaga、Anna K. Drabczyk、Grzegorz Satała、Gniewomir Latacz、Karolina Rózga、Damian Plażuk、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113931

  日期：2022.1

  Owing to their multifunctional pharmacological profiles (including dual 5-HT1A/5-HT7 action), arylpiperazine derivatives are widely used for treating central nervous system diseases including the depression or neuropathic pain. Herein we describe the design, synthesis and evaluation of biological activity of novel 5-HT7 ligands derived of 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine. The studied compounds showed

  由于其多功能药理学特征（包括双重 5-HT 1A /5-HT 7作用），芳基哌嗪衍生物广泛用于治疗中枢神经系统疾病，包括抑郁症或神经性疼痛。在此我们描述了衍生自 2,4,6-triamino-1,3,5-triazine的新型 5-HT 7配体的设计、合成和生物活性评价。研究的化合物显示出对 5-HT 7受体的亲和力和高选择性，其中两种最活跃的化合物34 ( K i  = 61 nM)、22 ( K i  = 109 nM) 显示出良好的代谢稳定性和对 CYP3A4 同工酶的中等亲和力。化合物22在低于 50 μM 的浓度下具有高肝毒性，而化合物34即使在高于 50 μM 的浓度下也表现出低肝毒性。