5-methanesulfonyl-2-piperidin-1-yl-benzoic acid | 151104-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-methanesulfonyl-2-piperidin-1-yl-benzoic acid
• 英文别名: 5-methylsulfonyl-2-piperidin-1-ylbenzoic acid
• CAS: 151104-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: YMHKSQSXGVAUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methanesulfonyl-2-piperidin-1-yl-benzoic acid 、 N-(ALPHA,ALPHA,ALPHA-三氟对甲苯)哌嗪 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-methanesulfonyl-2-piperidin-1-yl-phenyl)-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-piperazin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Discovery of benzoylpiperazines as a novel class of potent and selective GlyT1 inhibitors

  摘要：

  Screening of the Roche compound library led to the identification of the benzoylpiperazine 7 as a structurally novel GlyT1 inhibitor. The SAR which was developed in this series resulted in the discovery of highly potent compounds displaying excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo efficacy after oral administration. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.086
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-(甲基磺酰基)-苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5-methanesulfonyl-2-piperidin-1-yl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-benzoylpiperidine and 3-(piperidin-4-yl)benzo[d]isoxazole derivatives as potential and selective GlyT1 inhibitors

  摘要：

  两个系列的潜在和选择性GlyT1抑制剂通过生物同位素替代被发现。23q在慢性PCP处理的类精神分裂症行为模型上有效。

  DOI：

  10.1039/c5ra04714e

文献信息

• [EN] 1- (2-AMINO-BENZOL) -PIPERAZINE DERIVATIVES AS GLYCINE UPTAKE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PSYCHOSES<br/>[FR] DERIVES DE 1-(2-AMINO-BENZOL)-PIPERAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DU GLYCOCOLLE POUR TRAITER DES PSYCHOSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005023260A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  A compound of formula (I) wherein the substituents are described in claim 1 for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  具有式（I）的化合物，其中取代基如权利要求1中所述，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及认知过程受损的其他疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Benzoyl-piperazine derivatives
  申请人：Alberati-Giani Daniela

  公开号：US20050070539A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A compound of formula wherein the substituents are as described in the specification for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  一种化合物，其化学式为（在说明书中所述的取代基），用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症以及其他认知过程受损的疾病，例如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Piperazine Derivatives As Glyt 1 Inhibitors
  申请人：Bradley Marcus Daniel

  公开号：US20080090822A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt or solvate thereof: wherein R 1 , n, X, Y and Z are as defined in the specification, and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供式（I）的化合物或其盐或溶剂化物：其中R1，n，X，Y和Z如规范中所定义，并提供了这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神障碍，包括精神分裂症方面具有用途。
• BENZOYL-PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Alberati-Giani Daniela

  公开号：US20090192136A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  A compound of formula wherein the substituents are as described in the specification for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  一种化合物，其化学式为，其中取代基如规范中所述，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Ortho-substituierte Benzoylguanidine, zur Behandlung und zur Prophylaxe von Herz-Rhythmus-Störungen und von ischämisch induzierten Schäden sowie zur Inhibition der Proliferation von Zellen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0556673A1

  公开（公告）日：1993-08-25

  Beschrieben werden ortho-substituierte Benzoylguanidine der Formel I mit: R(1) gleich Halogen, Alkyl, -X-R(6), mit X gleich O, S, NR(7) oder Y-ZO und R(6) gleich H, (Cyclo)-(halogen)-alkyl(-methyl), -CnH2n-phenyl, R(3) gleich H, -X-R(6), R(2) und R(4) gleich R(11)-SO₁₋₂-, (Di)-Alkyl-N-SO₂-, oder einem der beiden Reste R(2) oder R(4) gleich Wasserstoff oder wie R(1) definiert, R(5) gleich H, Methyl, F, Cl, Methoxy, sowie deren pharmazeutisch verträgliche Salze. Sie werden durch ein Verfahren erhalten, bei dem man Verbindungen der Formel II mit Guanidin umsetzt, worin R(1) bis R(5) die angegebene Bedeutung besitzen und L für eine leicht nucleophil substituierbare leaving group steht. Die Verbindungen I finden Verwendung zum Herstellen eines Medikaments zur Behandlung und zur Prophylaxe von Herz-Rhythmus-Störungen und von ischämisch induzierten Schäden; sowie zum Herstellen eines Medikaments zur Inhibition der Proliferation von Zellen.

  式 I 的正代苯甲酰胍类化合物 式中 R(1)是卤素、烷基、-X-R(6)，其中X是O、S、NR(7)或Y-ZO，R(6)是H、(环)-(卤素)-烷基(-甲基)、-CnH2n-苯基，R(3)是H、-X-R(6)、R(2)和 R(4)是 R(11)-SO₁₋₂-、(二)-烷基-N-SO₂-，或 R(2)或 R(4)两个基中的一个是氢或如 R(1)所定义，R(5)是 H、甲基、F、Cl、甲氧基、 以及它们的药学上可接受的盐类。 它们可通过以下工艺获得：式 II 化合物 其中 R(1) 至 R(5) 如上定义，L 为易被亲核取代的离去基团。 化合物 I 可用于制备治疗和预防心律紊乱和缺血引起的损伤的药物，以及制备抑制细胞增殖的药物。