1,2,4-triphenylanthraquinone | 28051-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,4-triphenylanthraquinone
• 英文别名: 1,2,4-Triphenyl-anthrachinon；1,2,4-Triphenylanthracene-9,10-dione
• CAS: 28051-16-3
• 化学式: C₃₂H₂₀O₂
• 分子量: 436.51
• InChiKey: XSNOSLWZGWNQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基茜草素 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,4-triphenylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  基于 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的茜素和紫红素的位点选择性芳基化

  摘要：

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001497

文献信息

• Catalytic [2 + 2 + 2] and Thermal [4 + 2] Cycloaddition of 1,2-Bis(arylpropiolyl)benzenes
  作者：Ken Tanaka、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/jo0624546

  日期：2007.3.1

  We have determined that a cationic rhodium(I)/Segphos complex catalyzes an enantio- and diastereoselective inter-molecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(arylpropiolyl) benzenes with various monoalkynes at room temperature to give axially chiral 1,4-teraryls possessing an anthraquinone structure in good yields with good enantio- and diastereo-selectivities. We have also determined that a thermal intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(arylpropiolyl) benzenes proceeds at 60 degrees C to give aryl-substituted naphthacenediones in moderate to good yields.
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 64 - 89
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MUELLER E.; SCHELLER A.; WINTER W.; WAGNER F.; MEIER H., CHEM.-ZTG. <CZCA-A5>, 1975, 99, NO 3, 155-157
  作者：MUELLER E.、 SCHELLER A.、 WINTER W.、 WAGNER F.、 MEIER H.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Arylation of Alizarin and Purpurin Based on Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201001497

  日期：2011.4

  A variety of arylated anthraquinones were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of the bis- and tris(triflates) of alizarin and purpurin, respectively. The site-selectivity is controlled by the electronic influence of the carbonyl group and by steric parameters.

  分别通过茜素和紫红素的双和三氟甲磺酸酯的位点选择性 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备了多种芳基蒽醌。位点选择性受羰基的电子影响和空间参数控制。