8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)octa-1,6-diene | 191413-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)octa-1,6-diene
• 英文别名: tert-butyl-[(2E)-3,7-dimethyl-6-trimethylsilylocta-2,7-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 191413-93-1
• 化学式: C₁₉H₄₀OSi₂
• 分子量: 340.697
• InChiKey: DUAQDYDOLFXWTA-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)octa-1,6-diene 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与生物合成途径平行的寡戊烯醇的一般立体控制收敛合成

  摘要：

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja0127537
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-geranyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-(trimethylsilanyl)octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  与生物合成途径平行的寡戊烯醇的一般立体控制收敛合成

  摘要：

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja0127537

文献信息

• Model Study for the Construction of C Ring of Pimara Type Diterpenes
  作者：Tadahiro Kato、Takashi Fukumoto、Minoru Oguchi、Yoshinobu Kashibuchi

  DOI：10.3987/com-97-7773

  日期：——
• A General Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Oligoprenols That Parallels the Biosynthetic Pathway
  作者：Branko Radetich、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0127537

  日期：2002.3.1

  solution is reported to the classic unsolved problem of stereoselective synthesis of all-E oligoprenols, such as E-farnesylfarnesol, by a cationic coupling analogous to the biosynthetic pathway. The simplicity and efficacy of the method, which is outlined in Scheme 1, are demonstrated by the synthesis of a series of all-E oligoprenols from C(20) to C(35) in uniformly excellent overall yield. The success

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。