tert-butyl α-(methyldiphenylsilyl)acetate | 77772-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl α-(methyldiphenylsilyl)acetate
• 英文别名: tert-butyl-α-methyldiphenylsilyl acetate；tert-butyl α-methyldiphenylsilylacetate；tert-butyl (dimethylphenylsilyl)acetate；tert-butyl (diphenylmethylsilyl)acetate；Tert-butyl (methyldiphenylsilyl)acetate；tert-butyl 2-[methyl(diphenyl)silyl]acetate
• CAS: 77772-21-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: CBTKWYFEEQGNBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl α-(methyldiphenylsilyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 bis<2-(methyldiphenylsilyl)ethyl> N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Application of Bis-Silylethyl-Derived Phosphate-Protected Fmoc-Phosphotyrosine Derivatives for Peptide Synthesis

  摘要：

  Three Fmoc-phosphotyrosine derivatives with silylethyl-based phosphate protection were synthesized and evaluated for use in peptide synthesis. The stability of these derivatives toward piperidine/DMF (1:4) treatment and their cleavability with TFA solutions were examined. On the basis of these data, the bis[(methyldiphenylsilyl)ethyl]-protected Fmoc-phosphotyrosine derivative or Fmoc-Tyr(PO(3)MDPSE(2))-OH, was shown to be the most suitable candidate for the production of phosphotyrosine peptides. The syntheses of phosphotyrosine peptides including one containing Met and Cys are described.

  DOI：

  10.1021/jo00101a029
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 tert-butyl α-(methyldiphenylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮的路易斯酸活化反应，用于制备α-甲硅烷基羰基化合物。

  摘要：

  与不稳定的烷基和芳基乙烯酮相反，甲硅烷基取代的乙烯酮由于其稳定性和易于储存而成为有吸引力的分子构建基。为了更好地理解甲硅烷基烯酮的反应性，进而将其用于制备高度官能化的小分子，研究了甲硅烷基烯酮与不同亲核试剂的反应。将醇，胺或硫醇亲核试剂添加到甲硅烷基烯酮的中心碳上，然后进行质子转移，分别得到α-甲硅烷基酯，酰胺或硫代酯。催化量的路易斯酸大大提高了反应速率，并评估了亲核试剂，路易斯酸和甲硅烷基取代基的影响。由这些反应产生的小分子使人们深入了解了甲硅烷基烯酮作为复杂分子结构的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01859

文献信息

• Z-Stereoselective Peterson olefination of ketones
  作者：N. Ya. Grigorieva、O. A. Pinsker、A. V. Buevich、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00702395

  日期：1995.3

  A highly-stereoselective method (90 % of theZ-isomer) was developed for the Peterson olefination of ketones with nerylacetone (1) as an example. The method is based on the introduction of a PhS group, which is removed after completion of the reaction, at the ketone C(3) atom.

  以橙花丙酮 (1) 为例，开发了一种高度立体选择性的方法（90% 的 Z-异构体），用于酮与橙花酯 (1) 的 Peterson 烯化。该方法基于在酮 C(3) 原子处引入 PhS 基团，该基团在反应完成后被去除。
• The chemistry of .alpha.-silyl carbonyl compounds. 17. Methyldiphenylsilylation of ester and lactone enolates
  作者：Gerald L. Larson、Veronica Cruz de Maldonado、Lelia M. Fuentes、Luz E. Torres

  DOI：10.1021/jo00238a029

  日期：1988.2
• .alpha.-Silylation of lithium ester enolates
  作者：Gerald L. Larson、Lelia M. Fuentes

  DOI：10.1021/ja00399a052

  日期：1981.5
• Larson, Gerald L.; Quiroz, Fernando; Suarez, Juan, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 10, p. 833 - 844
  作者：Larson, Gerald L.、Quiroz, Fernando、Suarez, Juan

  DOI：——

  日期：——
• Schinzer, Dieter; Blume, Thorsten; Jones, Peter G., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 21, p. 2669 - 2671
  作者：Schinzer, Dieter、Blume, Thorsten、Jones, Peter G.

  DOI：——

  日期：——