4-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one | 13376-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
• 英文别名: 4-methyl-2,3-diphenylinden-1-one
• CAS: 13376-04-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: IVHBKUZZXMKVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 4-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Raepple, Edith, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1581 - 1591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical Solvent-Free Synthesis of Indenones from Aromatic Carboxylic Acids and Alkynes
  作者：Liang Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01472

  日期：2021.10.15

  solvent-free synthesis of indenones from aromatic carboxylic acids and alkynes was achieved through triflic anhydride (Tf2O)-induced cyclization reaction. A variety of indenones including a bioactive PPARγ agonist were obtained in up to 90% yield at room temperature. The present protocol has the advantages of mild reaction conditions, high reaction efficiency, and feasibility of scalable synthesis, providing

  通过三氟甲磺酸酐 (Tf 2 O) 诱导的环化反应，实现了从芳香羧酸和炔烃无溶剂合成茚酮的机械化学溶剂。在室温下以高达 90% 的产率获得了包括生物活性 PPARγ 激动剂在内的各种茚酮。本协议具有反应条件温和、反应效率高、可扩展合成的可行性等优点，为各种茚酮提供了一条简便、可持续的途径。
• MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes: a new metal-free strategy to construct indenones
  作者：Xiaoyu Yan、Song Zou、Peng Zhao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c4cc00088a

  日期：——

  MeOTf-induced carboannulation of arylnitriles and aromatic alkynes for synthesis of indenones under metal-free conditions has been described. When ortho-substituted benzonitriles were used, indeno[1,2-c]isoquinolines were formed.

  已经描述了MeOTf诱导的在无金属条件下合成茚满的芳基腈和芳族炔烃的碳环化反应。当使用邻位取代的苄腈时，会形成茚并[1,2-c]异喹啉。
• Green Light Triggered Radical Annulation for the Synthesis of Indenone by Metal‐Free Photocatalysis
  作者：Xing He、Jia‐Qi Ji、Meng‐Yan Zhao、Chun‐Hua Ma、Dan‐Dan Zhang、Gui‐Qing Xu、Qing‐Jie Ding、Zhen‐Wei Cui、Yu‐Qin Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202400579

  日期：——

  An efficient photocatalysis has been developed for the synthesis of indanone using low-energy green light as input energy. This methodology provides a greener avenue to construct indanone through a metal-free photocatalytic radical annulation reaction between α-keto acid and internal alkyne.

  已经开发出一种使用低能绿光作为输入能量合成茚满酮的高效光催化方法。该方法为通过α-酮酸和内炔之间的无金属光催化自由基环化反应构建茚满酮提供了一种更绿色的途径。
• KNORR R.; LATTKE E.; RAEPPLE E., CHEM. BER., 1981, 114, NO 5, 1581-1591
  作者：KNORR R.、 LATTKE E.、 RAEPPLE E.

  DOI：——

  日期：——