2-methoxy-1-naphthaldehyde-(2-benzothiazolylhydrazone) | 94301-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-naphthaldehyde-(2-benzothiazolylhydrazone)
• 英文别名: 2-{(2E)-2-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)methylidene]hydrazinyl}-1,3-benzothiazole；N-[(E)-(2-methoxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 94301-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: AFCVTJCHRCYTGE-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-萘醛 、 2-肼基苯并噻唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-methoxy-1-naphthaldehyde-(2-benzothiazolylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  2-苯并噻唑腙衍生物的超分子固态结构、势能面及体外抗增殖作用评价

  摘要：

  2-肼基苯并噻唑与水杨醛、3,4-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、2,5-二羟基苯甲醛、2,3-二羟基苯甲醛、2-羟基-1-萘甲醛、2-甲氧基-1-的原位缩合反应萘醛、4-甲氧基-1-萘醛和6-甲氧基-2-萘醛产生9 种腙席夫碱（分别为L1-L9），通过元素分析、IR 和NMR 光谱对其进行鉴定和表征。四种席夫碱（L1、L7-L9）的晶体和分子结构已通过单晶 X 射线衍射法确定，证实了 L1 的亚氨基形式和 L7-L9 化合物的氨基互变异构形式。分子结构分析还证实，报告的化合物是 E 异构体，相对于 exo C = N 亚氨基键。氨基互变异构体的Nhydrazino-H基团形成Nhydrazino-H···Nthiazolyl分子间氢键使分子形成R22(8)环，而L1的亚氨基互变异构体通过Nthiazolyl-H···Nhydrazino型形成C(4)无限螺旋链分子间氢键。甲氧基（L7

  DOI：

  10.1007/s11224-016-0856-0

文献信息

• Supramolecular solid-state structure, potential energy surfaces and evaluation of antiproliferative effect of 2-benzothiazolylhydrazone derivatives in vitro
  作者：Robert Katava、Sandra Kraljević Pavelić、Anja Harej、Tomica Hrenar、Gordana Pavlović

  DOI：10.1007/s11224-016-0856-0

  日期：2017.6

  6-methoxy-2-naphthaldehyde produced 9 hydrazone Schiff bases (L1–L9, respectively) which were identified and characterized by elemental analysis, IR and NMR spectroscopy. The crystal and molecular structures of four Schiff bases (L1, L7–L9) have been determined by the single-crystal X-ray diffraction method confirming the imino form of L1 and the amino tautomeric form of L7–L9 compounds. Molecular structure analysis

  2-肼基苯并噻唑与水杨醛、3,4-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯甲醛、2,5-二羟基苯甲醛、2,3-二羟基苯甲醛、2-羟基-1-萘甲醛、2-甲氧基-1-的原位缩合反应萘醛、4-甲氧基-1-萘醛和6-甲氧基-2-萘醛产生9 种腙席夫碱（分别为L1-L9），通过元素分析、IR 和NMR 光谱对其进行鉴定和表征。四种席夫碱（L1、L7-L9）的晶体和分子结构已通过单晶 X 射线衍射法确定，证实了 L1 的亚氨基形式和 L7-L9 化合物的氨基互变异构形式。分子结构分析还证实，报告的化合物是 E 异构体，相对于 exo C = N 亚氨基键。氨基互变异构体的Nhydrazino-H基团形成Nhydrazino-H···Nthiazolyl分子间氢键使分子形成R22(8)环，而L1的亚氨基互变异构体通过Nthiazolyl-H···Nhydrazino型形成C(4)无限螺旋链分子间氢键。甲氧基（L7