8-fluoro-dibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one | 13420-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 8-fluoro-dibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one
• 英文别名: 10,11-dihydro-2-fluoro-11-oxodibenzo[b,f]thiepin；2-fluoro-dibenzo[b,f]thiepin-11-(10H)-one；8-fluorodibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one；3-fluoro-6H-benzo[b][1]benzothiepin-5-one
• CAS: 13420-87-6
• 化学式: C₁₄H₉FOS
• 分子量: 244.289
• InChiKey: NCPLOIXBZBQLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-dibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one 在 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三苯基膦 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (-)-2-N,N-dimethylaminomethyl-11-fluoro-2,3,3a,12b-tetrahydrodibenzo[b,f]furo[2,3-d]tiepin
  参考文献：
  名称：

  发现新的四环四氢呋喃衍生物作为潜在的广谱精神药物。

  摘要：

  制备了一系列新颖的四环四氢呋喃衍生物，并对其潜在的精神性质进行了评估。据报道多种多巴胺能，血清素能，α-肾上腺素和组胺受体和去甲肾上腺素转运蛋白的体外亲和力以及在一些体内测定中获得的抗精神病药，抗焦虑药和抗抑郁药的ED（50）值。化合物（-）-1，（-）-8d和（+）-8d已被确定为潜在的广谱精神药物。

  DOI：

  10.1021/jm049632c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯乙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 8-fluoro-dibenzo[b,f]thiepin-10(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters as GPR84 Antagonists for the Treatment of Ulcerative Colitis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01813

文献信息

• [EN] SPIRO CYCLOPENTANE COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1-RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009016084A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel spiro cyclopentane derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  该发明涉及公式（I）的新颖螺环戊烷衍生物或其药用盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）的疾病和病症，特别是睡眠障碍。
• [EN] SPIRO COMPOUNDS USEFUL AS ANTAGONISTS OF THE H1 RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009016085A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for treating diseases and conditions of the central nervous system (CNS), in particular sleep disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)或其药学上可接受的盐，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病和症状，特别是睡眠障碍。
• Tricyclics with analgesic and antidepressant activity. 2. [[(Alkylamino)ethyl]thio]dibenzo[b,f]thiepins and 10,11-dihydro derivatives
  作者：Helen H. Ong、James A. Profitt、V. B. Anderson、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00352a010

  日期：1982.10

  A series of [[(alkylamino)ethyl]thio]dibenz[b,f]thiepins (III) and their 10,11-dihydro derivatives (IV) was synthesized and subjected to broad analgesic/CNS screening. Preliminary results indicated a combination of analgesic/antidepressant profiles, similar to that observed for the [[(alkylamino)ethyl]thio]dibenz[b,f]oxepins (I) and their corresponding dihydro derivatives (II). The most active congener

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]噻吩类化合物（III）及其10,11-二氢衍生物（IV），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。初步结果表明止痛药/抗抑郁药的组合与[[（（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环庚烷（I）及其相应的二氢衍生物（II）所观察到的相似。本系列中最活跃的同类物10b显示出在pentazocine范围内的抗伤害感受力，通过小鼠对苯二酚-醌诱导的扭体（PQW）和甩尾评估。在预防丁苯那嗪诱发的上睑下垂（TBZ）方面，它的活性是丙咪嗪的两倍以上，该试验被广泛认为对临床有效的抗抑郁药具有预测价值。
• Aminoalkylthiodibenzothiepins
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04668695A1

  公开（公告）日：1987-05-26

  Novel aminoalkylthiodibenzothiepins and related compounds, physiologically tolerable acid addition salts thereof, a method of preparing same, pharmaceutical and veterinary preparations including same and methods of treating by administering same are disclosed. These compounds are useful as antidepressant, analgetic, and anticonvulsant agents.

  揭示了新型氨基烷基硫代二苯并噻吩及相关化合物，其生理耐受的酸盐衍生物，以及制备方法，包括这些化合物的药物和兽医制剂，以及通过给予这些制剂治疗的方法。这些化合物可用作抗抑郁、镇痛和抗惊厥剂。
• 1-thia-3-aza-dibenzoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20060111340A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention relates to derivatives of 1-thia-3-aza-dibenzoazulene class, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-硫-3-氮杂双苯并吖啶类的衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，以及其制备过程和中间体，以及它们的抗炎作用，特别是抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生和抑制白细胞介素-1（IL-1）的产生，以及它们的镇痛作用。