2,5-diiodo-3-hexylthiophene | 113736-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-diiodo-3-hexylthiophene
• 英文别名: 3-hexyl-2,5-diiodothiophene；Thiophene, 3-hexyl-2,5-diiodo-
• CAS: 113736-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₄I₂S
• 分子量: 420.096
• InChiKey: RSTAGBXOIVTHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-3-hexylthiophene 在 三光气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Hexyl-2,5-bis[2-(4-isocyanophenyl)ethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  An 11 nm Molecular Wire that Switches Electrochemically between an Insulating and a Fully Conjugated Conducting State

  摘要：

  Molecular wires consisting of oligothiophenes and oligothiophenylethynes, ranging in length from 2 to 11 nm, are synthesized and examined by spectroscopy and electrochemistry. UV spectroscopy shows that the longest wires are not fully conjugated, but twisted. However, cyclic voltammetry indicates that their monocations are now flattened and conjugated over the entire length range. In appropriate systems, the wires will link to two electrodes across a nanoscale gap and conduct current.

  DOI：

  10.1021/ol052252g
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,5-diiodo-3-hexylthiophene
  参考文献：
  名称：

  硼-氮-碳杂化光敏化合物：从偶氮硼嗪到聚合物材料

  摘要：

  在本文中，我们描述了制备新型可切换的基于BNC的发色团的合成途径，该发色团由在外围被偶氮苯部分官能化的硼嗪核心组成。利用三三氟甲磺酸硼嗪与有机硼偶氮苯衍生物之间的Pd催化的Suzuki交叉偶联反应，成功制备了可光增塑的偶氮-硼嗪衍生物。分子显示出可逆的E / Z在最大的π-π*吸收特征（360 nm）的最大照射下发生光致异构化。X射线晶体学研究表明，三个偶氮苯部分的取向非平面，且-N═N-键的反式构型。基于硼嗪-偶氮苯衍生物的合成多功能性，我们使用了这种光敏支架来设计可溶性BN掺杂的聚噻吩聚合物。在不同极性的溶剂中进行的光物理表征表明该聚合物经历了分子内电荷转移（ICT）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01046

文献信息

• Clean and Efficient Iodination of Thiophene Derivatives
  作者：Frédéric Gohier、Jérémie Grolleau、Pierre Frère

  DOI：10.1055/s-0035-1560480

  日期：——

  Abstract Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast, and efficient methodology. Iodination of thiophene and 2- or 3-substituted or 3,4-disubstituted thiophenes with N-iodosuccinimide (NIS) activated with 4-toluenesulfonic acid in ethanol gives pure iodinated products that require no further purification. Iodination of thiophene derivatives is realized using a simple, fast

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。
• Synthesis and Characterization of Diferrocenyl Conjugates: Varying π‐Conjugated Bridging Ligands and its Consequence on Electrochemical Communication
  作者：Sourav Saha Roy、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1002/ejic.201900114

  日期：2019.4.30

  Organometallic wire‐like complexes with ferrocenyl termini, conjugated with one and two units of thienylethynyl (M1 and M2) and thienyl (M3 and M4) groups, have been synthesized with a general formula of [Fc‐C≡C‐(Th‐C≡C)1‐2‐Fc] and [Fc‐(Th)1‐2‐Fc] (Fc = ferrocenyl, Th = thienyl) respectively. The diferrocenyl organometallic complexes have been characterized by various spectroscopic tools such as multinuclear

  合成了带有二茂铁基末端的有机金属丝状络合物，并结合了一个和两个单元的噻吩基乙炔基（M1和M2）和噻吩基（M3和M4）基团，其通式为[Fc-C≡C-（Th-C ≡C）1-2 Fc ]和[Fc-（Th）1-2 Fc]（Fc =二茂铁基，Th =噻吩基）。二铁茂铁基有机金属配合物已通过各种光谱学工具进行了表征，例如多核NMR，FTIR，元素分析和质谱。这些化合物的电化学性质已通过循环（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）进行了研究。具有噻吩基乙炔基间隔基的二铁茂铁配合物中的单个可逆氧化波（M1和M2）表示两个二茂铁基末端之间不存在分子内电化学连通。有趣的是，带有一个和两个噻吩基间隔基（M3和M4）的二茂铁基配合物显示出两个连续的可逆单电子氧化波，表明两个二茂铁基（Fc）末端之间存在电子耦合。两个氧化还原中心之间的电位差（ΔE 1/2）分别为160 mV和130 mV，相应的补偿比例常数（K c）为6
• PROCESS OF PREPARING REGIOREGULAR POLYMERS
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20090023887A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention relates to a process of preparing regioregular polymers, in particular head-to-tail (HT) poly-(3-substituted) thiophenes with high regioregularity, to novel polymers prepared by this process, and to the use of the novel polymers as semiconductors or charge transport materials in optical, electrooptical or electronic devices including field effect transistors (FETs), electroluminescent, photovoltaic and sensor devices, to FETs and other semiconducting components or materials comprising the novel polymers.

  该发明涉及制备具有高区域规则性的头对尾（HT）聚（3-取代）噻吩的过程，以及由此过程制备的新型聚合物，以及在光学、电光或电子器件中作为半导体或电荷传输材料的新型聚合物的使用，包括场效应晶体管（FET）、电致发光、光伏和传感器器件，以及包括新型聚合物的FET和其他半导体组件或材料。
• Hexabenzocoronene-based compound for organic photovoltaic cells
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US10454034B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Provided is a hexabenzocoronene-based compound and a donor: acceptor layer having this compound. Also provided are processes for manufacturing this compound and to a photovoltaic cell having at least one hexabenzocoronene-based compound. The hexabenzocoronene-based compound has following formula I: wherein R1, R3, R4 and R6 are independently from each other chosen among a carboxylic (—COOH) group, a cyano (—C≡N) group, an isocyano (—N+≡C−) group, a cyanate (—O—C≡N) group and a —F group, and R2 and R5 are, independently from each other, chosen among a poly(3-oxypentylthiophene) (P3OPT) substituent and a poly(3-hexylthiophene) (P3HT) substituent.

  本文提供了一种六苯并硼烯基化合物和具有该化合物的供体：受体层。此外，还提供了制造这种化合物的工艺和具有至少一种六苯并硼烯基化合物的光伏电池。六苯甲硼烯基化合物具有下式 I： 其中 R1、R3、R4 和 R6 相互独立地选自羧基 (-COOH)、氰基 (-C≡N)、异氰基 (-N+≡C-)氰酸酯（-O-C≡N）基团和-F 基团，且 R2 和 R5 相互独立地从聚(3-氧戊基噻吩) (P3OPT) 取代基和聚(3-己基噻吩) (P3HT) 取代基中选择。
• Method for producing polymerized hydrocarbon
  申请人：JFE Chemical Corporation

  公开号：EP1520846B1

  公开（公告）日：2008-03-05