2-亚甲基-氧杂环丁烷 | 32869-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 2-亚甲基-氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-methylene-oxetane
• 英文别名: 2-methylideneoxetane
• CAS: 32869-14-0
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: JMVVGKJWOLWVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-40 °C
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-氧杂环丁烷 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 1,4-dioxaspiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  The First General Synthesis of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981309s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-spiro[oxetane-2,15'-tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene] 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUDRLIK P. F.; HUDRLIK A. M.; WAN C.-N., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 8, 1116-1120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Preparation of 2-Methyleneoxetanes
  作者：Lisa M. Dollinger、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo9611733

  日期：1996.1.1
• Preparation and Properties of 2-Methyleneoxetanes
  作者：Lisa M. Dollinger、Albert J. Ndakala、Mehrnoosh Hashemzadeh、Gan Wang、Ying Wang、Isamir Martinez、Joel T. Arcari、David J. Galluzzo、Amy R. Howell、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figuero

  DOI：10.1021/jo9906072

  日期：1999.9.1

  The methylenation of beta-lactones 5 with dimethyltitanocene provides a versatile, reliable, and highly chemoselective entry to 2-methyleneoxetanes 7. The conversion proceeds selectively in the presence of alkenes, unprotected alcohols, and a variety of other carbonyl moieties, A study of conditions for the optimization of this reaction is delineated. In addition, the first X-ray structure of a 2-methyleneoxetane, which shows its similarity to related p-lactones, is reported. Reactivity studies of 2-methyleneoxetanes are presented in which it is demonstrated that these compounds are attacked at C-4 with a nucleophile; then, subsequently, the resultant enolate reacted with an electrophile. An interesting dichotomy of reactivity was observed when methyleneoxetane 7c was treated with electrophiles. Reaction of 7c with acetic acid gave acetoxyoxetane 19. When 7c was exposed to bromine, dibromoketone 20 resulted.
• The First General Synthesis of 1,5-Dioxaspiro[3.2]hexanes
  作者：Albert J. Ndakala、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/jo981309s

  日期：1998.9.1
• HUDRLIK P. F.; HUDRLIK A. M.; WAN C.-N., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 8, 1116-1120
  作者：HUDRLIK P. F.、 HUDRLIK A. M.、 WAN C.-N.

  DOI：——

  日期：——