(6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydronaphtho[1,2-c]isochromene | 1033091-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydronaphtho[1,2-c]isochromene
• CAS: 1033091-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: POBCBNHURMJOLQ-JEBQAFNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 萘酚 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(6aR,9R,10aR)-6,6,9-trimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydronaphtho[1,2-c]isochromene
  参考文献：
  名称：

  大麻素类似物的高效一锅合成方法及其在生物学上令人关注的（-）-六氢大麻酚和（+）-六氢大麻酚的应用

  摘要：

  这封信报道了生物学上有趣的大麻素类似物的新型有效合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯/三乙胺催化的环化反应。作为该方法的应用，进行了具有生物活性的天然（-）-六氢大麻酚及其非天然对映异构体（+）-六氢大麻酚的一步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.075

文献信息

• Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (−)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol
  作者：Yong Rok Lee、Likai Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.075

  日期：2008.5

  This Letter reports new and efficient synthetic approaches for biologically interesting cannabinoid analogues. The key strategies involve ethylenediamine diacetate/triethylamine-catalyzed cyclization. As an application of this methodology, one-step synthesis of biologically active natural (−)-hexahydrocannabinol and its unnatural enantiomer (+)-hexahydrocannabinol was carried out.

  这封信报道了生物学上有趣的大麻素类似物的新型有效合成方法。关键策略涉及乙二胺二乙酸酯/三乙胺催化的环化反应。作为该方法的应用，进行了具有生物活性的天然（-）-六氢大麻酚及其非天然对映异构体（+）-六氢大麻酚的一步合成。