S,S'-((thiophene-2,5-diylbis(ethyne- 2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))diethanethioate | 1431984-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S,S'-((thiophene-2,5-diylbis(ethyne- 2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))diethanethioate
• 英文别名: S-[4-[2-[5-[2-(4-acetylsulfanylphenyl)ethynyl]thiophen-2-yl]ethynyl]phenyl] ethanethioate
• CAS: 1431984-37-0
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂S₃
• 分子量: 432.588
• InChiKey: JXAFULMENIAXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S,S'-((thiophene-2,5-diylbis(ethyne- 2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))diethanethioate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成低聚（亚芳基-乙炔基）-分子线及其在进一步验证分子电路定律中的应用†

  摘要：

  通过受保护的双（炔烃）Me 3 SiC≡CArC≡CSiMe 3 (Ar = 2,5-噻吩基、1,4-萘基、9,10-蒽）和随后的 Sonogashira 与S-（4-碘苯基）乙硫醇盐、4-碘硫代苯甲醚或 5-溴-3,3-二甲基-描述了2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。现场的去甲硅烷化避免了对敏感末端二炔烃 (HC≡CArC≡CH) 的操作，而所提出的一般方法通过避免末端的多步制备和纯化，与基于芳基二卤化物 (XArX) 偶联的替代合成策略相比具有一些优势炔烃S- (4-ethynylphenyl) ethanethiolate, 4-ethynylthioanisole 和 5-ethynyl 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[ b]噻吩。使用扫描隧道显微镜断裂连接 (STM-BJ) 方法确定了所得硫醇盐或硫醚官能化 OAE 分子线的分子电导。尽管分子长度相当相似

  DOI：

  10.1071/ch21235

文献信息

• The synthesis of π-electron molecular rods with a thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur alligator clips
  作者：Arnošt Seidler、Jiří Svoboda、Václav Dekoj、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.084

  日期：2013.5

  A series of short oligo(p-phenylene-ethynylene)- and oligo(p-phenylenevinylene)-type molecular rods with an electronically rich thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur anchoring groups (AcS-, t-BuS-) at the termini have been synthesised using Sonogashira coupling or Homer-Wads-worth-Emmons (E)-olefination methodology. The collection of linear/bent, conjugated/cross-conjugated systems has been characterised by UV-vis and fluorescence spectroscopy, optical/calculated HOMO-LUMO gaps and calculated excitation energies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A one-pot synthesis of oligo(arylene–ethynylene)-molecular wires and their use in the further verification of molecular circuit laws
  作者：Masnun Naher、Elena Gorenskaia、Stephen A. Moggach、Thomas Becker、Richard J. Nichols、Colin J. Lambert、Paul J. Low

  DOI：10.1071/ch21235

  日期：——

  situ desilylation avoids the manipulation of the sensitive terminal dialkynes (HC≡CArC≡CH), whilst the general approach presented has some advantages over alternative synthetic strategies based on coupling of aryl dihalides (XArX) by avoiding the multi-step preparation and purification of the terminal alkynes S-(4-ethynylphenyl) ethanethiolate, 4-ethynylthioanisole and 5-ethynyl 3,3-dimethyl-2,3-dih

  通过受保护的双（炔烃）Me 3 SiC≡CArC≡CSiMe 3 (Ar = 2,5-噻吩基、1,4-萘基、9,10-蒽）和随后的 Sonogashira 与S-（4-碘苯基）乙硫醇盐、4-碘硫代苯甲醚或 5-溴-3,3-二甲基-描述了2,3-二氢苯并[ b ]噻吩。现场的去甲硅烷化避免了对敏感末端二炔烃 (HC≡CArC≡CH) 的操作，而所提出的一般方法通过避免末端的多步制备和纯化，与基于芳基二卤化物 (XArX) 偶联的替代合成策略相比具有一些优势炔烃S- (4-ethynylphenyl) ethanethiolate, 4-ethynylthioanisole 和 5-ethynyl 3,3-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[ b]噻吩。使用扫描隧道显微镜断裂连接 (STM-BJ) 方法确定了所得硫醇盐或硫醚官能化 OAE 分子线的分子电导。尽管分子长度相当相似