3,3-difluoro-N-(4-((1R,3r,5S)-3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-2-phenylbutyl)cyclobutane-1-carboxamide | 1262786-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3,3-difluoro-N-(4-((1R,3r,5S)-3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-2-phenylbutyl)cyclobutane-1-carboxamide
• CAS: 1262786-41-3
• 化学式: C₂₈H₃₉F₂N₅O
• 分子量: 499.647
• InChiKey: HNEVUKSNXKOLCI-WYDMDUDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 ammonium hydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 3,3-difluoro-N-(4-((1R,3r,5S)-3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-2-phenylbutyl)cyclobutane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-phenyl-1,4-butanediamine-based CCR5 antagonists for the treatment of HIV-1

  摘要：

  We describe the synthesis and potency of a novel series of N-substituted 2-phenyl- and 2-methyl-2-phenyl-1,4-diaminobutane- based CCR5 antagonists. Compounds 7a and 12f were found to be potent in anti-HIV assays and bioavailable in the low-dose rat PK model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.030

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Duan Maosheng

  公开号：US20120295877A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and (Ia) useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式（I）和（Ia）化合物，其在CCR5相关疾病和障碍的治疗中有用，例如预防或治疗HIV感染，并用于治疗由此引起的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）。
• Synthesis and evaluation of 2-phenyl-1,4-butanediamine-based CCR5 antagonists for the treatment of HIV-1
  作者：Matthew D. Tallant、Maosheng Duan、George A. Freeman、Robert G. Ferris、Mark P. Edelstein、Wieslaw M. Kazmierski、Pat J. Wheelan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.030

  日期：2011.3

  We describe the synthesis and potency of a novel series of N-substituted 2-phenyl- and 2-methyl-2-phenyl-1,4-diaminobutane- based CCR5 antagonists. Compounds 7a and 12f were found to be potent in anti-HIV assays and bioavailable in the low-dose rat PK model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.