4-chloro-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole | 1339112-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-chloro-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
• CAS: 1339112-99-0
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: KIDKVAMUNYRRDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 4-氯吲哚 以85%的产率得到4-chloro-3-(9H-xanthen-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在室温离子液体介质BmimBF 4中用吲哚直接取代9 H -xanthen-9-ol

  摘要：

  已经开发出一种简单，原子经济，高效且绿色的方案，用于用吲哚或其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）将9 H-黄嘌呤-9-ol进行S N 1型取代。在室温下，该方法可在BmimBF 4培养基中以高收率或优异的收率提供替代产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.085

文献信息

• 离子液体促进的无溶剂合成3-(9H-氧杂蒽-9-基)-1H-吲哚类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110041313B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种离子液体促进的无溶剂合成3‑(9H‑氧杂蒽‑9‑基)‑1H‑吲哚类化合物的方法，以吲哚类化合物和占吨醇为反应底物，以甜菜碱类氢键功能化离子液体为催化剂，于50℃反应1‑4h制得目标产物3‑(9H‑氧杂蒽‑9‑基)‑1H‑吲哚类化合物。本发明中离子液体制备简便，且原料具有良好的生物相容性，价廉易得；离子液体用量少，反应条件温和，原子经济性高；此反应无需额外添加溶剂，有效地避免了有毒溶剂的使用；该反应体系对设备无腐蚀性，对反应器无特殊要求，此催化体系的操作及后处理过程简单。因此该方法是工业化合成3‑(9H‑氧杂蒽‑9‑基)‑1H‑吲哚及其衍生物的优选方法。
• 1,3-Dichloro-tetra-n-butyl-distannoxane: a new application for catalyzing the direct substitution of 9H-xanthen-9-ol at room temperature
  作者：Ling-yan Liu、Yan Zhang、Kai-meng Huang、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/aoc.1856

  日期：2012.1

  1,3‐Dichloro‐tetra‐n‐butyl‐distannoxane was firstly used to catalyze the direct substitution of 9H‐xanthen‐9‐ol with indoles at room temperature to afford a class of 3‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐1H‐indole derivatives in good to excellent isolating yield. Moreover, other nucleophiles (such as diketone and pyrrole) could also proceed smoothly in this methodology. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  1,3-二氯-四-正丁基-二恶烷在室温下首先被吲哚催化9 H-黄嘌呤-9-醇的直接取代，得到一类3-（9 H-黄嘌呤-9- yl）-1 H-吲哚衍生物，具有良好的分离效率。此外，其他亲核试剂（例如二酮和吡咯）也可以在该方法中顺利进行。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.