4-butylamino-[1,2]naphthoquinone | 25107-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-butylamino-[1,2]naphthoquinone
• 英文别名: 4-Butylamino-[1,2]naphthochinon；4-Butylamino-<1,2>naphthoquinone；4-(Butylamino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 25107-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PXWKRUWSKHYBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-diethylamino-1,2-naphthoquinone 在 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-butylamino-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Tsizin, Yu. S.; Chernyak, S. A.; Kornienko, N. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2381 - 2388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sustainable Synthesis, Antiproliferative and Acetylcholinesterase Inhibition of 1,4- and 1,2-Naphthoquinone Derivatives
  作者：Rafaela G. Cabral、Gonçalo Viegas、Rita Pacheco、Ana Catarina Sousa、Maria Paula Robalo

  DOI：10.3390/molecules28031232

  日期：——

  This work describes the design, sustainable synthesis, evaluation of electrochemical and biological properties against HepG2 cell lines, and AChE enzymes of different substituted derivatives of 1,4- and 1,2-naphthoquinones (NQ). A microwave-assisted protocol was optimized with success for the synthesis of the 2-substituted-1,4-NQ series and extended to the 4-substituted-1,2-NQ family, providing an

  这项工作描述了针对 HepG2 细胞系的设计、可持续合成、电化学和生物学特性的评估，以及 1,4- 和 1,2-萘醌 (NQ) 的不同取代衍生物的 AChE 酶。微波辅助方案针对 2-substituted-1,4-NQ 系列的合成进行了成功优化，并扩展到 4-substituted-1,2-NQ 系列，为合成萘醌类。通过循环伏安法研究了电化学性质，氧化还原电位与分子结构特征和生物学性质有关。使用 MTT 测定法测试化合物对肝细胞癌细胞系 HepG2 的潜在抗癌活性，发现 1,2-NQ 衍生物比它们的 1, 4-NQ 同系物 (3a-f)，化合物 4a 具有最高的细胞毒性潜力 (EC50 = 3 μM)。对于乙酰胆碱酯酶的抑制作用也发现了相同的趋势，1,2-NQ 衍生物显示出比其 1,4-NQ 同系物更高的抑制 50µM，其中 4h 是最有效的化合物（抑制 50µM = 85%）。对具有最高抑制作用的
• Antiprotozoal quinones. II. Synthesis of 4-amino-1,2-naphthoquinones and related compounds as potential antimalarials
  作者：F. J. Bullock、J. F. Tweedie、D. D. McRitchie、M. A. Tucker

  DOI：10.1021/jm00295a025

  日期：1970.1
• The Reduction Potentials of Various Naphthoquinones
  作者：Louis F. Fieser、Mary Fieser

  DOI：10.1021/ja01306a031

  日期：1935.3
• TSIZIN, YU. S.;CHERNYAK, S. A.
  作者：TSIZIN, YU. S.、CHERNYAK, S. A.

  DOI：——

  日期：——