3-phenylnaphtho[1,2-b]furan | 32730-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenylnaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: 3-phenylbenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 32730-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VXNPSPBXNDKDIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylnaphtho[1,2-b]furan 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BASTIAN, G.;ROYER, R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 2, 157-160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylethanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-phenylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛促进芳氧基酮的环脱水：具有高区域选择性的苯并呋喃和萘呋喃的简便合成

  摘要：

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.020

文献信息

• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• Facile synthesis of regio-isomeric naphthofurans and benzodifurans
  作者：Kwanghee Koh Park、Jinsuk Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.022

  日期：2005.1

  Naphtho[1,2-b]furans 1a–f, naphtho[2,1-b]furans 2a–f, benzo[1,2-b:5,4-b′]difurans 3a–b, benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans 4a–b, and benzo[1,2-b:4,3-b′]difurans 5a–b were synthesized by base-catalyzed cyclization reaction of the corresponding o-alkoxybenzoylarene derivatives. The o-alkoxybenzoylarenes were obtained from the etherification reaction of the o-hydroxybenzoylarenes, which were prepared either

  萘并[1,2- b ]呋喃1a - f，萘并[2,1- b ]呋喃2a - f，苯并[1,2- b：5,4- b ']双呋喃3a - b，苯并[1，通过相应的邻烷氧基苯并芳基芳烃的碱催化环化反应合成了2- b：4,5- b ']二呋喃4a - b和苯并[1,2- b：4,3- b ']二呋喃5a - b衍生品。该Øα-烷氧基苯甲酰基芳烃是由邻羟基苯甲酰基芳烃的醚化反应制得的，该反应是通过在氯化铝存在下甲氧基芳烃与苯甲酰氯的反应或通过芳基苯甲酸酯的光-弗里斯重排而制备的。
• Novel One-Pot Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan and 3-Phenylbenzofurans Under Microwave Irradiation and Solvent-Free Conditions
  作者：Zhongxing Wang、Jinzhong Gu、Huanwang Jing、Yongmin Liang

  DOI：10.1080/00397910902883702

  日期：2009.10.21

  Abstract A one-pot synthesis of functionalized benzofurans has been developed via O-alkylation, carbon–carbon coupling/cyclization, and dehydration/olefination tandem reactions from phenacyl bromide and phenols under microwave irradiation and solvent-free conditions in the presence of mineral-supported reagent and inorganic base. The best selectivity for forming benzofuran product has been achieved

  摘要 苯甲酰溴和苯酚在微波辐射和无溶剂条件下，在矿物负载存在的条件下，通过 O-烷基化、碳-碳偶联/环化和脱水/烯化串联反应开发了功能化苯并呋喃的一锅法合成。试剂和无机碱。以 Na2CO3 作为碱实现了形成苯并呋喃产品的最佳选择性。无机碱的活性顺序为：K2CO3>NaHCO3>Na2CO3>KHCO3>Na2SO3>KOH>K3PO4>NaOH>KH2PO4>KOAc。这种新颖的合成以一步组装的三个新键和一个环系统为特征。
• 以四氯化钛作为脱水试剂合成萘并呋喃衍生物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN109574967B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开一种以萘氧基酮为原料，在四氯化钛的作用下脱水环化制备萘并呋喃衍生物的方法，即在惰性气体保护下，将α‑萘氧基酮溶于干燥的二氯甲烷，然后缓慢滴加TiCl4和二氯甲烷的混合溶液，反应结束后经分离纯化得到所述萘并呋喃衍生物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。