ethyl 1-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 1257051-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(1-methylpyrazol-4-yl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1257051-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₄
• 分子量: 294.31
• InChiKey: QAVUPMYYZRWCAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 ethyl 1-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate 、 苄脒盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到4-ethoxy-N-(1-methylpyrazol-4-yl)-2-phenyl-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型三组分偶联反应高效合成高度官能化的四氢吡啶并嘧啶

  摘要：

  我们报告了合成烷氧基四氢吡啶并嘧啶类化合物的新型三组分偶联反应（3CC）的发展。反应参数的系统优化确定了在所有三个多样性位点都能耐受多种功能的3CC条件，从而以中等到极好的收率提供了功能密集的产品。此后，新开发的化学方法已应用于新型药物发现程序中的前导优化过程，从而促进了化合物的快速开发。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.071
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-4-羧酸 、 盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-[(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKOXY TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE10 À L'ALCOXY TÉTRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂的烷氧基四氢吡啶嘧啶化合物。本发明还涉及利用这类化合物治疗神经学和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2010138430A1

文献信息

• ALKOXY TETRAHYDRO-PYRIDOPYRIMIDINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Breslin Michael J.

  公开号：US20120065211A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention is directed to alkoxy tetrahydro-pyridopyrimidine compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及烷氧基四氢吡啶嘧啶化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经和精神障碍，例如精神分裂症、精神病或亨廷顿病以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍相关的疾病。
• US8492392B2
  申请人：——

  公开号：US8492392B2

  公开（公告）日：2013-07-23