5‑bromo‑1’H,3’H‑spiro[indoline‑3,2’‑perimidin]‑2‑one | 1026695-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5‑bromo‑1’H,3’H‑spiro[indoline‑3,2’‑perimidin]‑2‑one
• 英文别名: 5-Bromo-1'h,3'h-spiro[indoline-3,2'-perimidin]-2-one；5'-bromospiro[1,3-dihydroperimidine-2,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 1026695-07-7
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O
• 分子量: 366.217
• InChiKey: AZEFBTZWWBYXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 1,8-二氨基萘 在 biochar sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到5‑bromo‑1’H,3’H‑spiro[indoline‑3,2’‑perimidin]‑2‑one
  参考文献：
  名称：

  释放源自榕树皮的生物炭磺酸的潜力：从合成和表征到其在哌啶绿色合成中惊人催化作用的旅程

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种酸改性生物炭催化剂，用于合成哌啶衍生物，利用菩提树的树皮作为生物炭形成的碳源。该催化剂是通过在 550 °C 下热解然后用氯磺酸处理而生产的。通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱对合成的催化剂生物炭磺酸（BCSA）进行了表征。通过 1,8-二氨基萘与各种羰基化合物（酮和醛）的环缩合反应，在短反应时间（< 1 小时）内制备了多种萘嵌间二氮杂苯衍生物，产率很高（72-95%）。 。我们新开发的方案展示了一系列环保属性，包括无金属合成、一锅单步操作、催化剂可回收性、广泛的底物范围以及克级合成的能力。这项工作标志着可持续催化和绿色化学过程的重大进步。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05199-w

文献信息

• InCl3-catalyzed efficient synthesis of spiro-perimidine derivatives
  作者：Zahra Yasaei、Peiman Mirzaei、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2010.02.002

  日期：2010.10

  Résumé InCl3 was found to be a mild and effective catalyst for the simple and efficient synthesis of spiro-perimidine derivatives by the reaction of naphthalene-1,8-diamine and active carbonyl compounds in water at room temperature. This protocol includes some important aspects like the use of water as a “green” reaction medium, good yielding of products and mild reaction conditions.

  摘要 InCl3被发现是一种温和有效的催化剂，可通过在常温下水中反应萘-1,8-二胺和活性羰基化合物，简单高效地合成螺旋衍生物。该方案具有一些重要的特点，如使用水作为“绿色”反应介质、良好的产物收率和温和的反应条件。
• Preparation and characterization of a novel organic–inorganic hybrid nanostructure: application in synthesis of spirocompounds
  作者：Najmieh Ahadi、Mohammad Ali Bodaghifard、Akbar Mobinikhaledi

  DOI：10.1007/s11164-020-04130-x

  日期：2020.7

  The spirocompounds, especially spiroperimidines and pyranopyrazoles, are important structures with diverse biological activities and many applications in industries. So, the prepared hybrid nanomaterial was used as an efficient catalyst in the one-pot, green and simple protocol for the synthesis of pyranopyrazole, spiropyranopyrazole and spiroperimidine derivatives. The structure of some compounds is

  摘要 近年来，将酸性/碱性基团或有机标签固定和杂化在无机载体上已发现许多重要的应用。在这项研究中，制备了一种新的有机-无机杂化纳米结构。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，振动样品磁强计，扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱技术对新型纳米材料的结构进行了表征。螺环化合物，尤其是螺哌啶和吡喃并吡唑是重要的结构，具有多种生物活性，在工业上具有许多应用。因此，所制备的杂化纳米材料被用作一锅，绿色，简单的方案中的高效催化剂，用于合成吡喃并吡咯，螺吡喃并吡唑和螺哌啶衍生物。某些化合物的结构以FT-IR表征，1 H-NMR和13 C-NMR分析。此外，合成并鉴定了所提出的中间体，以证明所提出的反应机理。这种杂化纳米材料是一种可回收利用的高效多相催化剂，很容易被外部磁体从反应介质中分离出来。反应时间短，效率高，操作安全以及使用环境友好的溶剂是该程序的一些好处。 图形摘要
• Unlocking the potential of Ficus religiosa tree bark-derived biochar sulfonic acid: a journey from synthesis and characterization to its astonishing catalytic role in green synthesis of perimidines
  作者：Sunita Teli、Shivani Soni、Pankaj Teli、Nusrat Sahiba、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-023-05199-w

  日期：2024.3

  In this research, an acid-modified biochar catalyst was developed for the synthesis of perimidine derivatives, utilizing the bark of the Ficus religiosa (peepal) tree as a carbon source for the biochar formation. The catalyst was produced through pyrolysis at 550 °C followed by treatment with chlorosulfonic acid. The synthesized catalyst, biochar sulfonic acid (BCSA) was characterized by fourier-transform

  在这项研究中，开发了一种酸改性生物炭催化剂，用于合成哌啶衍生物，利用菩提树的树皮作为生物炭形成的碳源。该催化剂是通过在 550 °C 下热解然后用氯磺酸处理而生产的。通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱对合成的催化剂生物炭磺酸（BCSA）进行了表征。通过 1,8-二氨基萘与各种羰基化合物（酮和醛）的环缩合反应，在短反应时间（< 1 小时）内制备了多种萘嵌间二氮杂苯衍生物，产率很高（72-95%）。 。我们新开发的方案展示了一系列环保属性，包括无金属合成、一锅单步操作、催化剂可回收性、广泛的底物范围以及克级合成的能力。这项工作标志着可持续催化和绿色化学过程的重大进步。